2',4'-di-O-benzyl-4'',6''-O-cyclohexylidene-3'-deoxy-3'-fluoro-1,3,6',3''-tetra-N-tosylkanamycin A | 134160-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 2',4'-di-O-benzyl-4'',6''-O-cyclohexylidene-3'-deoxy-3'-fluoro-1,3,6',3''-tetra-N-tosylkanamycin A
• CAS: 134160-31-9
• 化学式: C₆₆H₇₉FN₄O₁₈S₄
• 分子量: 1363.63
• InChiKey: MEOFBFQNBMTIMW-PGRZAKQWSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 2',4'-di-O-benzyl-4'',6''-O-cyclohexylidene-3'-deoxy-3'-fluoro-1,3,6',3''-tetra-N-tosylkanamycin A 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 5.0h， 以99%的产率得到6',3''-di-N-acetyl-5,2''-di-O-acetyl-2',4'-di-O-benzyl-4'',6''-O-cyclohexylidene-3'-deoxy-3'-fluoro-1,3,6',3''-tetra-N-tosylkanamycin A
  参考文献：
  名称：

  3'-脱氧-3'-氟卡那霉素A和3'，4'-二脱氧-3'-氟卡那霉素A的合成。

  摘要：

  3'-脱氧-3'-氟卡那霉素A（14）是通过6-叠氮基-2,4-二-O-苄基-3,6-二脱氧-3-氟-α-D-吡喃葡萄糖基++ +溴的缩合制备的（8）和6-O-（2-O-乙酰基-4,6-O-环己叉基-3-脱氧-3-甲苯磺酰基氨基-α-D-吡喃葡萄糖基）-2-脱氧-1,3-二-N-甲苯磺胺（10）。通过七个步骤，从3-脱氧-3-氟-1,2,5,6-二-O-异亚丙基-D-葡萄糖呋喃糖获得化合物8。3'，4'-Dideoxy-3'-fluorokanamycin A（22）是由12通过关键的选择性4'-氯脱氧反应制得的。14和22均比3'-脱氧卡那霉素A对敏感细菌和耐药细菌具有更高的活性。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)80124-6
• 作为产物：
  描述：

  6-azido-2,4-di-O-benzyl-3,6-dideoxy-3-fluoro-α-D-glucopyranosyl bromide 在 镍 calcium sulfate 、 sodium hydroxide 、 氰化汞 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 2',4'-di-O-benzyl-4'',6''-O-cyclohexylidene-3'-deoxy-3'-fluoro-1,3,6',3''-tetra-N-tosylkanamycin A
  参考文献：
  名称：

  3'-脱氧-3'-氟卡那霉素A和3'，4'-二脱氧-3'-氟卡那霉素A的合成。

  摘要：

  3'-脱氧-3'-氟卡那霉素A（14）是通过6-叠氮基-2,4-二-O-苄基-3,6-二脱氧-3-氟-α-D-吡喃葡萄糖基++ +溴的缩合制备的（8）和6-O-（2-O-乙酰基-4,6-O-环己叉基-3-脱氧-3-甲苯磺酰基氨基-α-D-吡喃葡萄糖基）-2-脱氧-1,3-二-N-甲苯磺胺（10）。通过七个步骤，从3-脱氧-3-氟-1,2,5,6-二-O-异亚丙基-D-葡萄糖呋喃糖获得化合物8。3'，4'-Dideoxy-3'-fluorokanamycin A（22）是由12通过关键的选择性4'-氯脱氧反应制得的。14和22均比3'-脱氧卡那霉素A对敏感细菌和耐药细菌具有更高的活性。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)80124-6