2-((1S,2S)-2-amino-1,2-diphenylethyl)isoindoline-1,3-dione | 1374878-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-((1S,2S)-2-amino-1,2-diphenylethyl)isoindoline-1,3-dione
• CAS: 1374878-27-9
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂O₂
• 分子量: 342.397
• InChiKey: ZMHXJYHLKPZUGY-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((1S,2S)-2-amino-1,2-diphenylethyl)isoindoline-1,3-dione 在 正丁基锂 、 一水合肼 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 54.92h， 生成 (2S,3aS,6aS)-N-[(1S,2S)-2-[[(2S,3aS,6aS)-1-(N,N'-dicyclohexylcarbamimidoyl)-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-2H-cyclopenta[b]pyrrole-2-carbonyl]amino]-1,2-diphenylethyl]-1-methyl-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-2H-cyclopenta[b]pyrrole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Chiral guanidine-catalyzed asymmetric direct vinylogous Michael reaction of α,β-unsaturated γ-butyrolactams with alkylidene malonates

  摘要：

  已开发出 α,β-不饱和 γ-丁内酯与烷基亚烯基马来酸酯的不对称直接烯基迈克尔反应。使用一种新型的双功能 C1 对称氨基脲有机催化剂，其中包含一个次级胺亚基，获得了多种 5-取代的 3-吡咯烷-2-酮，产率高达 93%，立体选择性优异（最高 94% 旋光纯度，95:5 的分子比）。

  DOI：

  10.1039/c2cc31470c
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 、 (1S,2S)-1,2-二苯基乙二胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以81%的产率得到2-((1S,2S)-2-amino-1,2-diphenylethyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的不对称烯丙基化与有机锂化合物的手性二芳基甲烷

  摘要：

  提出了高度对映选择性的铜/ N-杂环卡宾与有机锂化合物的烯丙基芳基化反应。在与烯丙基溴的反应中使用市售或易于制备的芳基锂试剂可提供高收率的多种手性二芳基乙烯基甲烷，其在药物中具有优先的结构基序，具有良好或优异的区域和对映选择性。市售药物托特罗定（Detrol）的正式合成中说明了这种新转变的多功能性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03396

文献信息

• Organocatalytic diastereo- and enantioselective oxa-hetero-Diels–Alder reactions of enones with aryl trifluoromethyl ketones for the synthesis of trifluoromethyl-substituted tetrahydropyrans
  作者：Maira Pasha、Fujie Tanaka

  DOI：10.1039/d1ob01844b

  日期：——

  high diastereo- and enantioselectivities. Mechanistic investigation suggested that the reactions involve a [4 + 2] cycloaddition pathway, in which the enamine of the enone acts as the diene and the ketone carbonyl group of the aryl trifluoromethyl ketone acts as the dienophile. In this study, tetrahydropyran derivatives with the desired stereochemistry that are difficult to synthesize by previously reported

  四氢吡喃衍生物存在于生物活性物质中，将三氟甲基基团引入分子中通常会改善生物功能。在这里，我们报告了由胺基催化剂体系催化的非对映和对映选择性氧杂-杂-Diels-Alder 反应，该催化剂体系提供三氟甲基取代的四氢吡喃酮。确定了适用于反应的催化剂体系和条件，以提供具有高对映选择性的所需非对映体产物，并合成了各种具有高非对映选择性和对映选择性的三氟甲基取代的四氢吡喃酮。机理研究表明，该反应涉及[4 + 2]环加成途径，其中烯酮的烯胺充当二烯，芳基三氟甲基酮的酮羰基充当亲二烯体。在这项研究中，
• Development of Highly Enantio- and <i>Z</i>-Selective Grubbs Catalysts via Controllable C–H Bond Activation
  作者：Shaofeng Li、Shijie Feng、Yali Zhou、Chao Liu、Bo Chen、Xiangyou Xing

  DOI：10.1021/jacs.3c08420

  日期：2023.10.18

  is a powerful strategy for stereocontrolled synthesis that allows the formation of chiral elements in conjunction with carbon–carbon double bonds. Here, we report a new series of cyclometalated stereogenic-at-Ru catalysts that enable highly efficient asymmetric ring opening/cross-metathesis (AROCM) and asymmetric ring-closing metathesis (ARCM) reactions. Single enantiomers of these catalysts with either

  不对称烯烃复分解是一种强大的立体控制合成策略，可以形成与碳-碳双键结合的手性元素。在此，我们报道了一系列新的环金属化立体异构 at-Ru 催化剂，可实现高效的不对称开环/交叉复分解（AROCM）和不对称闭环复分解（ARCM）反应。这些催化剂在 Ru 中心具有右旋或左旋构型的单一对映体可以通过基于高度立体选择性 C-H 键活化的环金属化轻松获得。右手手性 Ru 催化剂能够实现多种降冰片烯和末端烯烃的Z和对映选择性 AROCM，生成具有优异立体和对映选择性（99:1 Z / E，高达 99% ee）的密集官能化环戊烷。左手手性 Ru 催化剂能够轻松实现空间无阻碍、全末端前手性三烯的 ARCM，这是以前的 Ru 催化剂无法实现的，提供具有叔或季碳立构中心的简单环醚和酰胺，具有优异的对映选择性（高达 99%） ee）。
• Enantioselective Cyano-Alkoxycarbonylation of α-Oxoesters Promoted by Brønsted Acid–Lewis Base Cooperative Catalysts
  作者：Kazuaki Ishihara、Yoshihiro Ogura

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03093

  日期：2015.12.18

  The highly enantioselective cyano-alkoxycarbonylation of alpha-oxoesters with alkyl cyanoformates is promoted by a new chiral Bronsted acid-Lewis base cooperative organocatalyst. The present catalysis can be performed at room temperature under nitrogen or air.