(1E,5E)-1-(4-chlorophenyl)seleno-7-methoxyhepta-1,5-dien-3-yne | 1287372-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1E,5E)-1-(4-chlorophenyl)seleno-7-methoxyhepta-1,5-dien-3-yne
• 英文别名: 1-chloro-4-[(1E,5E)-7-methoxyhepta-1,5-dien-3-ynyl]selanylbenzene
• CAS: 1287372-58-0
• 化学式: C₁₄H₁₃ClOSe
• 分子量: 311.67
• InChiKey: DWZRZUPHMZNANR-IBAXKFRNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.39
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-4-[(E)-2-iodoethenyl]selanylbenzene 在 四(三苯基膦)钯 、 三(二甲氨基)锍二氟三甲基硅酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1E,5E)-1-(4-chlorophenyl)seleno-7-methoxyhepta-1,5-dien-3-yne
  参考文献：
  名称：

  A one-pot Synthesis of (E,E)-1-arylseleno-substituted 1,5-dien-3-ynes by Palladium-Catalysed Three Component Cross-Coupling Reaction

  摘要：

  (E,E)-1-芳基硒取代的 1,5-二烯-3-炔可以在一锅内立体选择性地合成，产量高，立体选择性强、通过 Pd(PPh3)4 催化的 Stille 偶联，( E)-1-iodo-2-arylselenoethenes 与三甲基锡（三甲基硅基）乙炔发生偶联，然后在三（二乙基氨基）锍三甲基二氟硅酸（TASF）存在下与( E)-vinyl iodides 发生交叉偶联。

  DOI：

  10.3184/030823410x12878393498458

文献信息

• A one-pot Synthesis of (<i>E,E</i>)-1-arylseleno-substituted 1,5-dien-3-ynes by Palladium-Catalysed Three Component Cross-Coupling Reaction
  作者：Fang Yao、Wenyan Hao、Mingzhong Cai

  DOI：10.3184/030823410x12878393498458

  日期：2010.11

  ( E,E)-1-Arylseleno-substituted 1,5-dien-3-ynes can be stereoselectively synthesised in one pot, in good yields with high stereoselectivity, by the Pd(PPh₃)₄-catalysed Stille coupling of ( E)-1-iodo-2-arylselenoethenes with trimethyl-stannyl(trimethylsilyl)ethyne, followed by the cross-coupling with ( E)-vinyl iodides in the presence of tris(diethylamino) sulfonium trimethyldifluorosilicate (TASF).

  (E,E)-1-芳基硒取代的 1,5-二烯-3-炔可以在一锅内立体选择性地合成，产量高，立体选择性强、通过 Pd(PPh3)4 催化的 Stille 偶联，( E)-1-iodo-2-arylselenoethenes 与三甲基锡（三甲基硅基）乙炔发生偶联，然后在三（二乙基氨基）锍三甲基二氟硅酸（TASF）存在下与( E)-vinyl iodides 发生交叉偶联。