methyl 3α-azido-7α,12α-diacetoxy-5β-chol-24-anoate | 198974-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl 3α-azido-7α,12α-diacetoxy-5β-chol-24-anoate
• 英文别名: methyl 3β-azido-7α,12α-diacetyloxy-5β-cholan-24-oate；methyl 7α,12α-diacetoxy-3α-azido-5β-cholan-24-oate
• CAS: 198974-65-1
• 化学式: C₂₉H₄₅N₃O₆
• 分子量: 531.693
• InChiKey: CSQHFUVAMRAQAC-CXFLVZIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.0
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  127.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3α-azido-7α,12α-diacetoxy-5β-chol-24-anoate 在 水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到methyl 3α-amino-7α,12α-diacetoxy-5β-chol-24-anoate
  参考文献：
  名称：

  新型青蒿素杂合分子对人白血病细胞的合成和细胞毒活性。

  摘要：

  已经合成了一系列包含胆酸部分的新青蒿素衍生杂交体，并评估了它们对敏感的 CCRF-CEM 和多重耐药 CEM/ADR5000 细胞的抗白血病活性。新的杂交体 20-28 对 CCRF-CEM 细胞的 IC50 值在 0.019μM-0.192μM 的范围内，对 CEM/ADR5000 细胞的 IC50 值在 0.345μM 和 7.159μM 之间。酰胺杂化物 25 证明是对 CCRF-CEM 和 CEM/ADR5000 细胞最具活性的化合物，IC50 值分别为 0.019±0.001μM 和 0.345±0.031μM。测得对杂种 20-28 的交叉抗性在 5.7 倍至 46.1 倍的范围内相对较低。CEM/ADR5000 细胞对所有测试化合物表现出比 CCRF-CEM 更高的抵抗力。有趣的是，观察到对 23 的交叉抗性最低（5.7 倍），而杂交 25 显示为 18。对 CEM/ADR5000

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.04.021
• 作为产物：
  描述：

  胆酸甲酯 在 吡啶 、 甲酸 、 Zn(N₃)₂*Py₂ 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 反应 3.0h， 生成 methyl 3α-azido-7α,12α-diacetoxy-5β-chol-24-anoate
  参考文献：
  名称：

  含有类固醇假氨基酸的环肽中的β-环，γ-环和螺旋肽构象

  摘要：

  类固醇假氨基酸3ã-amino-5β-cholan-24- oicacid （2a），12ã-acetoxy-3ã-氨5β-cholan-24- oicacid （2b）和7ã，12ã-diacetoxy-3ã -amino-5β-cholan-24-oicacid（2c）被用作环状肽的骨架中的刚性间隔基cyclo（– 2a –Phe-Phe–）2（1a），cyclo（– 2b –Phe-Phe– ）2（1b）和cyclo（–2c-Phe-Phe–）2（1c）。在1a和1b的肽链中发现了均相的β环构象，而1c以α-螺旋和γ-环构象的混合物形式存在。构象的结构和均一性是通过几种NMR技术确定的，并得到分子动力学计算的支持。肽的构象取决于环状分子的两个大的亲脂性甾体部分的距离和吸引力。

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800716

文献信息

• [EN] METHOD FOR THE PREPARATION OF ARAMCHOL<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ARAMCHOL
  申请人：ICE S P A

  公开号：WO2021140480A1

  公开（公告）日：2021-07-15

  It is provided a method for the preparation of 3β-arachidylamido-7α,12α-dihydroxy-5β-cholan-24-carboxylic acid comprising the step of: d) reacting compound (IV) with methane sulphonyl chloride to get methyl 7α,12α-diacetyloxy-3α-mesyloxy-5β-cholan-24-oate (V).

  提供一种制备3β-花生酰胺基-7α,12α-二羟基-5β-胆酸-24-羧酸的方法，包括以下步骤：d) 将化合物(IV)与甲磺酰氯反应，得到甲基7α,12α-二乙酰氧基-3α-甲磺氧基-5β-胆酸-24-酯(V)。
• New Acyclic Dimers of Cholic Acid with Oxamide and Hydrazide Spacers
  作者：Zenon Łotowski、Dariusz Guzmański

  DOI：10.1007/s00706-005-0402-z

  日期：2006.1

  Three new acyclic dimers of cholic acid with oxamide and isomeric hydrazide ( N , N ′-diacylhydrazine) spacers were obtained. The oxamide spacers bind two identical steroidal subunits through position 3 (head-to-head dimer) or position 23 (tail-to-tail dimer). In the case of a third dimer the hydrazine moiety binds two molecules of cholic acid through position 24 (tail-to-tail dimer).

  获得了三个新的胆酸与草酰胺和异构酰肼（ N ， N'- 二酰基肼）间隔基的新的无环二聚体 。草酰胺间隔基通过位置3（头对头二聚体）或位置23（尾对二聚体）结合两个相同的甾体亚基。在第三二聚体的情况下，肼部分通过位置24（尾对尾二聚体）结合两个胆酸分子。