N-(6-chloro-1,3-benzothiazol-2-yl)hydrazinecarbothioamide | 471291-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: N-(6-chloro-1,3-benzothiazol-2-yl)hydrazinecarbothioamide
• 英文别名: 1-(6-chloro-1,3-benzothiazole-2-yl)thiosemicarbazide；4-(6-chloro-1,3-benzothiazol-2-yl)thiosemicarbazide；1-Amino-3-(6-chloro-1,3-benzothiazol-2-yl)thiourea
• CAS: 471291-16-4
• 化学式: C₈H₇ClN₄S₂
• 分子量: 258.755
• InChiKey: MKKRQLIQRMEHTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻甲基苄醇 、 N-(6-chloro-1,3-benzothiazol-2-yl)hydrazinecarbothioamide 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一些6-氯苯并噻唑基-2-硫代半氨基甲酮类药物的抗惊厥和神经毒性评估。

  摘要：

  合成了十个6-氯苯并噻唑基-2-硫代半氨基甲酮，并筛选了其抗惊厥和神经毒性特性。大多数化合物对最大的电击发作（MES）和皮下戊四氮筛查均显示出抗惊厥活性。三种化合物在大鼠po MES测试中显示出30 mg kg（-1）的良好保护作用。化合物1 [4-（6-氯苯并噻唑-2-基）-1-（3-异亚氨基亚氨基）硫代半碳a]成为最有前途的化合物，其ip（50）在小鼠ip和ip中为17.86和6.07 mg kg（-1）。老鼠宝。化合物1表现出很弱的能力阻止完全点燃的癫痫发作的表达。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(02)01338-7
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-氯苯并噻唑 在 氢氧化钾 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(6-chloro-1,3-benzothiazol-2-yl)hydrazinecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  一些6-氯苯并噻唑基-2-硫代半氨基甲酮类药物的抗惊厥和神经毒性评估。

  摘要：

  合成了十个6-氯苯并噻唑基-2-硫代半氨基甲酮，并筛选了其抗惊厥和神经毒性特性。大多数化合物对最大的电击发作（MES）和皮下戊四氮筛查均显示出抗惊厥活性。三种化合物在大鼠po MES测试中显示出30 mg kg（-1）的良好保护作用。化合物1 [4-（6-氯苯并噻唑-2-基）-1-（3-异亚氨基亚氨基）硫代半碳a]成为最有前途的化合物，其ip（50）在小鼠ip和ip中为17.86和6.07 mg kg（-1）。老鼠宝。化合物1表现出很弱的能力阻止完全点燃的癫痫发作的表达。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(02)01338-7

文献信息

• Synthesis of benzothiazole derivatives having acetamido and carbothioamido pharmacophore as anticonvulsant agents
  作者：Mohd. Amir、S. Asif、Israr Ali、Mohd. Zaheen Hassan

  DOI：10.1007/s00044-011-9791-1

  日期：2012.9

  elemental analysis. In vivo anticonvulsant and acute toxicity screening of all the synthesized compounds showed morpholino ( 3f ) and imidazolyl ( 3g ) derivatives as promising anticonvulsant lead. Furthermore, In silico drug-likeness parameters have also been investigated for filtering out the likelihood of poor drug absorption or brain penetration. 3D four-point pharmacophore measurements of compounds

  新系列的 N- （6-氯苯并噻唑-2-基）-2-取代的乙酰胺（ 3a – h ）和 N- （6-氯苯并噻唑-2-基）-2-（取代的亚苄基）肼基碳硫代酰胺（ 5a – h ）合成并通过IR，1 H NMR，质量和元素分析表征。体内抗惊厥药和所有合成化合物的急性毒性筛选显示吗啉代（ 3f ）和咪唑基（ 3g ）衍生物是有前途的抗惊厥药。此外， In silico 还研究了药物相似性参数，以滤出药物吸收不良或脑部渗透的可能性。还进行了化合物的3D四点药效团测量，以将其与已确立的抗惊厥药进行匹配。
• Amir, Mohd; Kumar, Arun; Ali, Israr, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2009, vol. 48, # 9, p. 1288 - 1293
  作者：Amir, Mohd、Kumar, Arun、Ali, Israr、Khan

  DOI：——

  日期：——