Ethyl 4-formyl-3-hydroxy-2-methylbenzoate | 2152661-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Ethyl 4-formyl-3-hydroxy-2-methylbenzoate
• CAS: 2152661-10-2
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: GBHFUSANEMGGGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 4-formyl-3-hydroxy-2-methylbenzoate 在 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 Ethyl 1-hydroxy-7-methyl-1,3-dihydrobenzo[c][1,2]oxaborole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] OXABOROLE ESTERS AND USES THEREOF
  [FR] ESTERS D'OXABOROLE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明提供了氧硼酯酯化合物及其组合物，可用于治疗与寄生虫相关的疾病，如充血性心脏病和非洲动物锥虫病。

  公开号：

  WO2017195069A1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-羟基苯甲酸 在 硫酸 、 三乙胺 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 Ethyl 4-formyl-3-hydroxy-2-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] OXABOROLE ESTERS AND USES THEREOF
  [FR] ESTERS D'OXABOROLE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明提供了氧硼酯酯化合物及其组合物，可用于治疗与寄生虫相关的疾病，如充血性心脏病和非洲动物锥虫病。

  公开号：

  WO2017195069A1

文献信息

• Oxaborole esters and uses thereof
  申请人：Anacor Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US10562921B2

  公开（公告）日：2020-02-18

  The present invention provides oxaborole ester compounds and compositions thereof which are useful to treat diseases associated with parasites, such as Chagas Disease and African Animal Trypanosomosis.

  本发明提供了可用于治疗与寄生虫有关的疾病（如南美锥虫病和非洲动物锥虫病）的噁唑菌酯化合物及其组合物。
• Identification of a 4-fluorobenzyl l-valinate amide benzoxaborole (AN11736) as a potential development candidate for the treatment of Animal African Trypanosomiasis (AAT)
  作者：Tsutomu Akama、Yong-Kang Zhang、Yvonne R. Freund、Pamela Berry、Joanne Lee、Eric E. Easom、Robert T. Jacobs、Jacob J. Plattner、Michael J. Witty、Rosemary Peter、Tim G. Rowan、Kirsten Gillingwater、Reto Brun、Bakela Nare、Luke Mercer、Musheng Xu、Jiangong Wang、Hao Liang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.11.028

  日期：2018.1

  Novel L-valinate amide benzoxaboroles and analogues were designed and synthesized for a structure-activity-relationship (SAR) investigation to optimize the growth inhibitory activity against Trypanosoma congolense (T. congolense) and Trypanosoma vivax (T. vivax) parasites. The study identified 4-fluorobenzyl (1-hydroxy-7-methyl-1,3-dihydrobenzo[c][1,2] oxaborole-6-carbonyl)-L-valinate (5, AN11736), which showed IC50 values of 0.15 nM against T. congolense and 1.3 nM against T. vivax, and demonstrated 100% efficacy with a single dose of 10 mg/kg against both T. congolense and T. vivax in mouse models of infection (IP dosing) and in the target animal, cattle, dosed intramuscularly. AN11736 has been advanced to early development studies. (C) 2017 The Authors. Published by Elsevier Ltd.
• L-VALINATE AMIDE BENZOXABOROLE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF PARASITIC DISEASES
  申请人：Anacor Pharmaceuticals, Inc

  公开号：EP3578562B1

  公开（公告）日：2021-06-23
• OXABOROLE ESTERS AND USES THEREOF
  申请人：Anacor Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20170327519A1

  公开（公告）日：2017-11-16

  The present invention provides oxaborole ester compounds and compositions thereof which are useful to treat diseases associated with parasites, such as Chagas Disease and African Animal Trypanosomosis.