(S)-3-(benzyloxy)-2-(N-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)but-2-yn-1-yl)-4-nitrophenylsulfonamido)-N-methylpropanamide | 1386995-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-(benzyloxy)-2-(N-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)but-2-yn-1-yl)-4-nitrophenylsulfonamido)-N-methylpropanamide
• 英文别名: (2S)-2-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybut-2-ynyl-(4-nitrophenyl)sulfonylamino]-N-methyl-3-phenylmethoxypropanamide
• CAS: 1386995-60-3
• 化学式: C₂₇H₃₇N₃O₇SSi
• 分子量: 575.758
• InChiKey: JTPIYDJQCWJDQB-VWLOTQADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(benzyloxy)-2-(N-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)but-2-yn-1-yl)-4-nitrophenylsulfonamido)-N-methylpropanamide 在 platinum(II) chloride 作用下， 反应 12.0h， 以7%的产率得到(2S)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-methyl-1-(4-nitrophenyl)sulfonyl-2-(phenylmethoxymethyl)-2,7-dihydro-1,4-diazepin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Platinum catalyzed 7-endo cyclization of internal alkynyl amides and its application to synthesis of the caprazamycin core

  摘要：

  研究了铂催化的内烃乙酰胺7-内环化的范围和局限性。用芳基取代炔烃得到了更好的结果，这可能是因为它稳定了过渡态。将此反应应用于二级酰胺，成功地从商业可获得的材料合成了卡帕霉素核心，历时八步。

  DOI：

  10.1039/c2ob25111f