(1R,2S,3S,4R,5R)-2,4-bis(phenylthio)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-ol | 127876-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (1R,2S,3S,4R,5R)-2,4-bis(phenylthio)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-ol
• 英文别名: (1R,2S,3S,4R,5R)-2,4-bis(phenylsulfanyl)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-ol
• CAS: 127876-21-5
• 化学式: C₁₈H₁₈O₃S₂
• 分子量: 346.471
• InChiKey: NIRWYJQFXSRQIZ-CWQOZTLDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3S,4R,5R)-2,4-bis(phenylthio)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-ol 在 W-2 Raney Ni 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以85%的产率得到(1R,3S,5S)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  甲胎酸和类似物：从1,6-脱水-D-葡萄糖合成手性合成子的有效途径

  摘要：

  通过用苯硫酚置换相应的二甲苯磺酸酯，然后进行阮内镍氢解，可在C-2和C-4上对1,6-脱水-D-葡萄糖进行高效和区域选择性脱氧。该途径提供了短距离进入烯丙酸的关键内酯部分的卡隆子的途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93842-0
• 作为产物：
  描述：

  1,6-anhydro-2,4-di-O-p-tolylsulfonyl-β-D-glucopyranose 、 苯硫酚 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到(1R,2S,3S,4R,5R)-2,4-bis(phenylthio)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  甲胎酸和类似物：从1,6-脱水-D-葡萄糖合成手性合成子的有效途径

  摘要：

  通过用苯硫酚置换相应的二甲苯磺酸酯，然后进行阮内镍氢解，可在C-2和C-4上对1,6-脱水-D-葡萄糖进行高效和区域选择性脱氧。该途径提供了短距离进入烯丙酸的关键内酯部分的卡隆子的途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93842-0

文献信息

• Convenient and Efficient Synthesis of 2,4-Dideoxy-levoglucosan
  作者：Mikhail S. Ermolenko

  DOI：10.1080/00397911.2012.745158

  日期：2013.11.2

  Abstract A convenient and efficient synthesis of 1,6-anhydro-2,4-dideoxy-β-D-threo-hexopyranose (2,4-dideoxy-levoglucosan) from levoglucosan has been developed. The method uses cheap reagents and requires only crystallization and distillation for preparation of pure product on a multigram scale. [Supplementary materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic

  摘要 开发了一种从左旋葡聚糖中方便、高效地合成 1,6-脱水-2,4-双脱氧-β-D-苏式-己基吡喃糖（2,4-双脱氧-左旋葡聚糖）的方法。该方法使用廉价的试剂，只需要结晶和蒸馏即可制备多克规模的纯产品。[本文提供补充材料。访问出版商的 Synthetic Communications® 在线版，获取以下免费补充资源：完整的实验和光谱细节。] 图形摘要
• ——
  作者：M. S. Miftakhov、M. S. Ermolenko、I. N. Gaisina、O. M. Kuznetsov、N. K. Selezneva、Z. A. Yusupov、R. R. Muslukhov

  DOI：10.1023/a:1011350225873

  日期：——

  Alkylation of (1R,2R,5R) -2-benzenesulfonyl-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]octan-3-one, which is accessible from levoglucosan, afforded (1R,2R,5R)-2-benzenesylfonyl-2,4,4-trimethyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-one. This was further converted into (1S,2R,3S,5R)-2,4,4-trimethyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-ol representing the C9-C13 fragment of acutiphycin molecule.
• DAVID, C.;GESSON, J. P.;JACQUESY, J. C., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N4, C. 6015-6018
  作者：DAVID, C.、GESSON, J. P.、JACQUESY, J. C.

  DOI：——

  日期：——