4,5,6,7-四氢异恶唑并[5,4-c]吡啶-3(2H)-酮单氢溴酸盐 | 65202-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 4,5,6,7-四氢异恶唑并[5,4-c]吡啶-3(2H)-酮单氢溴酸盐
• 英文名称: 3-hydroxy-4,5,6,7,-tetrahydroisoxazolo<5,4-c>-pyridinium bromide
• 英文别名: 3-hydroxy-4,5,6,7-tetrahydroisoxazolo[5,4-c]pyridinium bromide；4,5,6,7-tetrahydro-isoxazolo[5,4-c]pyridin-3-ol hydrobromide；4,5,6,7-tetrahydroisoxazolo[5,4-c]pyridin-3-ol hydrobromide；gaboxadol hydrobromide；3-hydroxy-4,5,6,7,-tetrahydroisoxazolo[5,4-c]-pyridinium bromide；4,5,6,7-Tetrahydro-[1,2]oxazolo[5,4-c]pyridin-6-ium-3-olate;hydrobromide；4,5,6,7-tetrahydro-[1,2]oxazolo[5,4-c]pyridin-6-ium-3-olate;hydrobromide
• CAS: 65202-63-3
• 化学式: BrH*C₆H₈N₂O₂
• 分子量: 221.054
• InChiKey: UPVZCNRBPOAABW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162-163° (dec)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.19
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,6,7-四氢异恶唑并[5,4-c]吡啶-3(2H)-酮单氢溴酸盐 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4,5,6,7-tetrahydroisoxazolo[5,4-c]pyridin-3-ol monohydrate
  参考文献：
  名称：

  Polymorphic forms of a GABAA agonist

  摘要：

  本文披露了两种新的结晶单水合物和两种新的结晶无水物，以及制备它们的方法，这些物质均为gaboxadol。

  公开号：

  US20050171142A1
• 作为产物：
  描述：

  6-benzyl-4,5,6,7-tetrahydro-isoxazolo[5,4-c]pyridin-3-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 二碳酸二叔丁酯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 氯甲酸甲酯 、 盐酸 、 氨 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 48.5h， 以58%的产率得到4,5,6,7-四氢异恶唑并[5,4-c]吡啶-3(2H)-酮单氢溴酸盐
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD FOR THE MANUFACTURE OF THIP
  [FR] PROCEDE DE PRODUCTION DE THIP

  摘要：

  本发明涉及一种制备Gaboxadol（THIP）的新方法，该方法对治疗睡眠障碍有用。具体而言，本发明涉及一种制备THIP的方法，包括将化合物式（8b）或其盐与酸（通常为矿酸）反应，以获得THIP作为酸加成盐的方法。本发明还涉及几种中间体。

  公开号：

  WO2005023820A1

文献信息

• Heterocyclic compounds
  申请人：H. Lundbeck & Co. A/S

  公开号：US04278676A1

  公开（公告）日：1981-07-14

  The compound Ia ##STR1## has been shown to possess GABA-related activity. The invention relates to Ia and derivatives thereof, covered by the formula ##STR2## in which R" is hydrogen, acetyl or a group of the general formula ##STR3## in which R.sub.5 is C.sub.1-8 alkyl; phenyl; phenyl substituted in the 4-position with halogen, lower alkoxy, or lower alkyl; or phenylalkyl in which the phenyl group may be substituted in the 4-position with halogen, lower alkoxy, or lower alkyl; and salts thereof. Novel intermediates for preparing I are ##STR4## in which Alk is a lower alkyl group and Z is hydrogen or an amino-protecting group; ##STR5## wherein Z is hydrogen or an amino-protecting group, T is a group convertible, by hydrolysis, into an oxy group, and Q is a leaving group which, on reaction with hydroxylamine, forms a hydroxamic acid group; ##STR6## wherein Z and T are as defined above; ##STR7## wherein Z is as defined above, and W is hydrogen or a group removable to yield the free hydroxy group, with the proviso that at least one of Z and W is different from hydrogen.

  化合物Ia##STR1##已被证明具有GABA相关活性。本发明涉及Ia及其衍生物，其公式为##STR2##其中R"为氢，乙酰或一般式##STR3##中的基团，其中R.sub.5为C.sub.1-8烷基；苯基；在4位上用卤素，低烷氧基或低烷基取代的苯基；或苯基烷基，其中苯基在4位上可以用卤素，低烷氧基或低烷基取代；以及其盐。用于制备I的新型中间体为##STR4##其中Alk为低烷基团，Z为氢或氨基保护基；##STR5##其中Z为氢或氨基保护基，T为可通过水解转化为氧基的基团，Q为离去基团，与羟胺反应形成羟肟酸基团；##STR6##其中Z和T的定义如上；##STR7##其中Z的定义如上，W为氢或可去除以获得自由羟基的基团，但至少Z和W中的一个不是氢。
• Method for manufacture of thip
  申请人：Petersen Hans

  公开号：US20070112198A1

  公开（公告）日：2007-05-17

  The present invention relates to a new method of preparing gaboxadol (THIP), which is useful for treating sleep disorders. In particular a method of preparing THIP comprising reacting a compound of formula (8b) or a salt thereof with an acid, typically a mineral acid, to obtain THIP as an acid addition salt. The present invention also relates to several intermediates.

  本发明涉及一种制备治疗睡眠障碍的Gaboxadol（THIP）的新方法。具体而言，本发明涉及一种制备THIP的方法，包括将式（8b）化合物或其盐与酸（通常是矿酸）反应，以获得THIP的酸加成盐。本发明还涉及几种中间体。
• Isoxazolo(5,4-c)pyridine derivatives, their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：H.Lundbeck & Co., A/S

  公开号：EP0000338A2

  公开（公告）日：1979-01-24

  Isoxazolo-(5,4-C)-pyridine derivatives of the formula in which R" is hydrogen, acetyl or a group of the formula R5OCO- in which Rs is C1-4-alkyl, phenyl, substituted phenyl; phenylalkyl or substituted phenylalkyl and salts thereof, and intermediates IV, VIII', IX' and V. Compounds (I) may be prepared according to the following reaction scheme: in which Z is hydrogen or a protecting group, T is a group convertible by hydrolysis into an oxo group, Q is a leaving group and W is hydrogen or a group removable to yield the free hydroxy group. Compounds (I) exhibit a y-aminobutyric acid related activity and are useful as active ingredients in pharmaceutical compositions which may, optionally, further contain a minor tranquilizer or a neuroleptic.

  式中的异噁唑-(5,4-C)-吡啶衍生物 其中 R "为氢、乙酰基或式 R5OCO-的基团，其中 Rs 为 C1-4-烷基、苯基、取代苯基；苯基烷基或取代苯基烷基及其盐，以及中间体 IV、VIII'、IX'和 V。 化合物 (I) 可根据以下反应方案制备： 其中 Z 为氢或保护基，T 为可通过水解转化为氧代基团的基团，Q 为离去基团，W 为氢或可去除以产生游离羟基的基团。 化合物(I)具有与 y-氨基丁酸相关的活性，可作为药物组合物中的活性成分，这些药物组合物还可进一步含有轻微的镇静剂或神经安定剂。
• Isoxazolo(5,4-C)pyridines
  申请人：H.Lundbeck & Co., A/S

  公开号：EP0027279A1

  公开（公告）日：1981-04-22

  The compound wherein Z is hydrogen or an amino-protecting group and W is hydrogen or a group removable to yield the free hydroxy group, with the proviso that at least one of Z and W is different from hydrogen, is a novel intermediate for preparing compound I. The invention covered bytheformula in which R" is hydrogen, acetyl or a group of the general formula VII in which R5 is C1-8 alkyl; phenyl; phenyl substituted in the 4-position with halogen, Ci-4 alkoxy, or C1-4 alkyl; or phenylalkyl in which the phenyl group may be substituted in the 4-position with halogen, lower alkoxy, or lower alkyl. Compound I, in which R" is hydrogen, possesses GABA-related activity.

  其中 Z 是氢或氨基保护基团，W 是氢或可产生游离羟基的基团，但 Z 和 W 中至少有一个不同于氢，该化合物是制备化合物 I 的新型中间体。 本发明包括以下式子，其中 R" 是氢、乙酰基或通式 VII 的基团，其中 R5 是 C1-8 烷基；苯基；在 4 位被卤素、Ci-4 烷氧基或 C1-4 烷基取代的苯基；或苯基烷基，其中苯基可在 4 位被卤素、低级烷氧基或低级烷基取代。 其中 R" 是氢的化合物 I 具有 GABA 相关活性。
• 3-Piperidinone-4-carboxylic acid derivatives
  申请人：H.Lundbeck & Co., A/S

  公开号：EP0028017A1

  公开（公告）日：1981-05-06

  The compounds in which Alk is a lower alkyl group and Z is hydrogen or an amino-protecting group: wherein Z is hydrogen or an amino-protecting group, T is a group convertible, by hydrolysis, into an oxy group, and Q is a leaving group which, on reaction with hydroxylamine, forms a hydroxamic acid group; wherein Z and T are as defined above, are novel intermediates for preparing compound I. in which R" is hydrogen, acetyl or a group of the general formula VII in which R5 is Ci-8 alkyl; phenyl; phenyl substituted in the 4-position with halogen, C1-4 alkoxy, or Ci-4 alkyl; or phenylalkyl in which the phenyl group may be substituted in the 4-position with halogen, lower alkoxy, or lower alkyl; and salts thereof. The compound I, in which R" is hydrogen, possesses GABA-related activity.

  化合物 其中 Alk 为低级烷基，Z 为氢或氨基保护基团： 其中 Z 是氢或氨基保护基，T 是可通过水解转化为氧基的基团，Q 是与羟胺反应后形成羟肟酸基的离去基团； 其中 Z 和 T 如上定义，是制备化合物 I 的新型中间体。 其中 R "是氢、乙酰基或通式 VII 的基团 其中 R5 是 Ci-8 烷基；苯基；在 4 位被卤素、C1-4 烷氧基或 Ci-4 烷基取代的苯基；或苯基烷基，其中苯基可在 4 位被卤素、低级烷氧基或低级烷基取代；及其盐类。其中 R "为氢的化合物 I 具有 GABA 相关活性。