[Se(SIMes)] | 1616704-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: [Se(SIMes)]
• 英文别名: 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazolidine-2-selone
• CAS: 1616704-03-0
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂Se
• 分子量: 385.411
• InChiKey: PKAORTPVDCKEFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [Se(SIMes)] 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以130.1 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于 N-杂环卡宾的硫族脲与卤素的反应：多种结果

  摘要：

  我们研究了衍生自N-杂环卡宾的硫属元素脲与卤素的反应，此处称为 [E(NHC)]。根据硫属脲的结构和卤素的特性，观察到不同范围的反应性，并获得相应范围的结构。进行循环伏安法以表征这些 [E(NHC)] 物质的氧化和还原电位；发现硒脲比相应的硫脲更容易氧化。在某些情况下，发现这些化合物的氧化电位与相应 NHC 的电子特性之间存在相关性。这些硫属元素脲与不同卤化试剂 (Br 2 , SO 2 Cl 2 ) 的反应性, I 2 ) 进行了研究，并使用 NMR 光谱和单晶 X 射线衍射对产物进行了表征。X 射线分析阐明了所得产物的固态配位类型，表明可以获得多种可能的加合物。在某些情况下，我们能够推断结构/活性相关性来解释观察到的反应性和氧化电位趋势。

  DOI：

  10.1039/d2dt00010e
• 作为产物：
  描述：

  1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)氯化咪唑 在 selenium 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以45%的产率得到[Se(SIMes)]
  参考文献：
  名称：

  从 77Se 核磁共振参数确定 N-杂环卡宾的配体性质

  摘要：

  已经测量了一系列 NHC-硒加合物的 1JCSe 耦合常数，并用于建立与相应卡宾的 σ-供体强度的相关性。对于酰胺卡宾的子类，1JCSe 值显示出高供体容量，这与 DFT 计算的 HOMO 能量所暗示的非常相反。唑鎓型 NHC 前体中 C-2 原子的 1JCH 耦合常数更容易获得，并显示出与 1JCSe 耦合常数相同的趋势。此外，使用 77Se 化学位移来确定 π-酸度已扩展到更广泛的衍生物，即 1·Se–22·Se。与从红外光谱得出的托尔曼电子参数相比，δ(77Se) 方法具有更高的分辨率，这证明了咖啡因衍生的双卡宾 19。

  DOI：

  10.1002/ejic.201500174

文献信息

• Straightforward access to chalcogenoureas derived from N-heterocyclic carbenes and their coordination chemistry
  作者：Marina Saab、David J. Nelson、Nikolaos V. Tzouras、Tahani A. C. A. Bayrakdar、Steven P. Nolan、Fady Nahra、Kristof Van Hecke

  DOI：10.1039/d0dt02558e

  日期：——

  Chalcogen-based urea compounds supported by a wide range of N-heterocyclic carbenes are synthesised and fully characterised. Coordination of selenoureas is further explored with Group 11 transition metals to form new copper, gold and silver complexes. Single crystal X-ray analyses unambiguously establish the solid-state coordination of these complexes and show that the geometry of a complex is highly influenced

  合成并充分表征了由多种N杂环卡宾支持的硫属元素脲化合物。硒脲与11族过渡金属的配位进一步探索以形成新的铜，金和银配合物。单晶X射线分析清楚地确定了这些配合物的固态配位，表明配合物的几何形状受到电子性能（主要是π接受能力）和配体的位阻以及位阻的综合影响。金属的性质，提供各种协调行为。在本报告中，我们使用几种实验方法研究了这些现象。
• Coinage metal complexes of selenoureas derived from N-heterocyclic carbenes
  作者：Fady Nahra、Kristof Van Hecke、Alan R. Kennedy、David J. Nelson

  DOI：10.1039/c8dt01506f

  日期：——

  describe the synthesis and characterisation of a series of new copper and silver complexes with selenourea ligands derived from common and readily-prepared N-heterocyclic carbenes (NHCs). The copper complexes behave somewhat predictably, typically leading to [CuCl(L)] complexes (with two exceptions). The silver complexes display a diverse range of structural motifs, including [AgCl(μ-L)]2, [AgCl(L)2]

  我们描述了合成和表征一系列新的铜和银配合物，它们具有硒化配体，这些配体衍生自常见且易于制备的N-杂环卡宾（NHCs）。铜配合物的行为有些可预测，通常会导致[CuCl（L）]配合物（两个例外）。银络合物显示出各种结构基序，包括[AgCl（μ-L）] 2，[AgCl（L）2 ]，[Ag（L）2 ] +，[Ag（L）3 ] +和[ （Ag（L）2）2（μ-L）] 2+物种。所有新的配合物均通过多核NMR光谱进行表征，几个示例通过X射线晶体学进行表征。这项研究证明了这些硒硒配体可以参与的配位行为的多样性。
• Exploring the Coordination of Cyclic Selenoureas to Gold(I)
  作者：David J. Nelson、Fady Nahra、Scott R. Patrick、David B. Cordes、Alexandra M. Z. Slawin、Steven P. Nolan

  DOI：10.1021/om500610w

  日期：2014.7.14

  NHC-derived selenoureas, which are useful for the quantification of NHC electronic properties, are deployed as ligands for Au(I). Surprisingly, while some compounds led to the expected [AuCl(SeUr)] species, selenoureas derived from more π-accepting NHCs unexpectedly furnished crystals of the corresponding [Au(SeUr)2][AuCl2] species, in which ligand rearrangement had occurred.

  可用于NHC电子特性定量的NHC衍生硒脲被用作Au（I）的配体。令人惊讶地，而一些化合物导致了预期[AUCL（SEUR）]种类，从多个π接受的NHCs衍生的相应的意外布置晶体SElenoureas [AU（SEUR）2 ] [AUCL 2 ]物种，其中发生了配体的重排。
• N-Heterocyclic carbene stabilized parent sulfenyl, selenenyl, and tellurenyl cations (XH⁺, X = S, Se, Te)
  作者：Liu Leo Liu、Diya Zhu、Levy L. Cao、Douglas W. Stephan

  DOI：10.1039/c7dt00186j

  日期：——

  NHC-stabilized parent sulfenyl (H–S+), selenenyl (H–Se+) and tellurenyl (H–Te+) cations have been achieved by treatment of NHC chalcogen adducts with trifluoromethanesulfonic acid. Computational investigations show that most of the positive charges are localized at chalcogen atoms and carbene carbons with strong donor acceptor interactions between the lone pair of chalcogen atoms and the vacant orbital

  NHC-稳定亲硫基（H-S +），selenenyl（H-硒+）和tellurenyl（H-TE +）阳离子已通过用三氟甲磺酸NHC硫族加合物而实现的。计算研究表明，大多数正电荷位于硫属元素原子和卡宾碳原子上，在硫属元素原子的孤对与卡宾中心的空轨道之间具有很强的供体受体相互作用，这说明了其出乎意料的稳定性。
• Electrostatic Properties of N‐Heterocyclic Carbenes Obtained by Experimental Charge‐Density Analysis of Two Selenium Adducts
  作者：Hannes Buhl、Kathrin Verlinden、Christian Ganter、Sladjana B. Novaković、Goran A. Bogdanović

  DOI：10.1002/ejic.201600292

  日期：2016.7

  two selenium adducts with the N-heterocyclic carbenes 1,3-dimesitylimidazolidin-2-ylidene (1) and 1,3-dimesityl-4,5-dioxoimidazolidin-2-ylidene (2). Application of Bader's quantum theory of atoms in molecules and calculation of the atomic charges by integration of the experimental electron density over the atomic basins showed that the main electrostatic difference between the Se adducts is in the significantly

  高分辨率 X 射线衍射数据和 Hansen-Coppens 多极形式化已被用于获得具有 N-杂环卡宾 1,3-dimesitylimidazolidin-2-ylidene (1) 和 1,3- 的两种硒加合物的电荷密度分布dimesityl-4,5-dioxoimidazolidin-2-ylidene (2)。应用贝德的分子中原子量子理论和通过对原子盆地上实验电子密度的积分计算原子电荷表明，Se 加合物之间的主要静电差异在于其 C(卡宾) 中电子密度的显着积累。 )–Se 片段（–0.10 vs. 1 和 2 中的 +0.30 e）。沿 C-Se 键的变形电子密度特征和键临界点处的拓扑值表明该键在两种化合物中都具有 π 特性，但在 2 的情况下更为明显。这与更强的 C-N 键和1 中更大的 N-C-N 角。实验电荷密度分布也清楚地表明 N-mesityl 取代基作为给电子基团的重要作用