4-t-butyldimethylsiloxy-2-(3-carbomethoxypropylthio)cyclopent-2-en-1-one | 66477-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-t-butyldimethylsiloxy-2-(3-carbomethoxypropylthio)cyclopent-2-en-1-one
• 英文别名: Methyl 4-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-oxocyclopenten-1-yl]sulfanylbutanoate
• CAS: 66477-35-8
• 化学式: C₁₆H₂₈O₄SSi
• 分子量: 344.547
• InChiKey: RJLGYRKUZDMJFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-t-butyldimethylsiloxy-2-(3-carbomethoxypropylthio)cyclopent-2-en-1-one 以85%的产率得到2-(3-carbomethoxypropylthio)-4-hydroxycyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  2-Organothio-2-cyclopentenones, organothio-cyclopentanes derived

  摘要：

  公式为##STR1##的有机硫代环戊烷，其中E代表>C.dbd.O或##STR2##，其中Z'代表氢原子、羟基或受保护的羟基；X代表--S--、--CH.sub.2--、--CH.dbd.--；代表单键或双键；R'代表含有1至25个碳原子的一价或二价有机基团；R代表含有1至25个碳原子的一价有机基团；Z代表氢原子、羟基或受保护的羟基；当E和Z均代表羟基或受保护的羟基时，X代表--S--。此外，公式为##STR3##的2-有机硫代-2-环戊烯酮，其中R和Z如上定义。通过将2,3-环氧-环戊酮或其衍生物与巯基化合物在碱性化合物存在下反应制备公式(I)的化合物。通过将公式(I)的化合物与巯基化合物或有机铜锂化合物反应，并可选择性地还原所得产物，并可选择性地保护其环戊烷环上的羟基来制备公式(II)的化合物。公式(I)的化合物具有抑制溃疡形成的作用，并可用作公式(II)的化合物的有用中间体。公式(II)的化合物是单硫代或二硫代前列腺酸衍生物，并表现出各种优越的药理作用。

  公开号：

  US04180672A1