N-1-(2-methoxystyryl)morpholine | 748776-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-1-(2-methoxystyryl)morpholine
• 英文别名: 4-[1-(2-Methoxyphenyl)ethenyl]morpholine
• CAS: 748776-99-0
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: NOYSBKSRIIXCAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.075±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-1-(2-methoxystyryl)morpholine 在 bis(1,1,1-trifluoroacetylacetonato)copper(II) 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 4-oxo-4-(2-methoxy-phenyl)-2-phenyl-butanoate
  参考文献：
  名称：

  Unusual reaction of aryldiazoacetates with enamines: highly effective synthesis of γ-ketoesters

  摘要：

  The reaction of aryldiazoacetates with enamines catalyzed by copper and rhodium complexes provided gamma-ketoesters in good yields. Careful analysis of the crude reaction mixture revealed a substituted enamine as the primary product, which was hydrolyzed over silica gel to give a gamma-ketoester as the final product. A reaction mechanism involving nucleophilic addition of an enamine to a metal carbene and subsequent hydrogen transfer was proposed. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.06.086
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 2'-甲氧基苯乙酮 在 四氯化钛 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-1-(2-methoxystyryl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  过渡金属配合物催化烯胺与芳重氮乙酸酯的新反应

  摘要：

  铜和铑配合物催化的芳基重氮乙酸酯与烯胺的反应以高收率提供了γ-酮酯。全面研究了溶剂，催化剂，烯胺和芳基重氮乙酸酯对反应的影响。粗反应混合物的仔细分析表明，取代的烯胺为主要产物，其在硅胶上水解，得到γ-酮酯为最终产物。提出了一种将烯胺亲核加成至金属卡宾并随后进行氢转移的反应机理。检查了手性二铑和铜催化剂，发现它们提供了没有对映选择性的γ-酮酯。该结果可以根据提出的反应机理进行合理化。用几种亲电试剂捕获烯胺中间体的尝试未成功。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.093

文献信息

• Achieving Aliphatic Amine Addition to Arylalkynes via the Lewis Acid Assisted Triazole-Gold (TA-Au) Catalyst System
  作者：Teng Jia、Shengyu Fan、Fengmian Li、Xiaohan Ye、Wenke Zhang、Zhiguang Song、Xiaodong Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02098

  日期：2021.8.6

  Transition metal catalyzed intermolecular hydroamination of the arylalkynes with aliphatic amine is generally problematic due to the good coordination between amine and metal cation. With the combination of 1,2,3-triazole coordinated gold(I) catalyst (TA-Au) and Zn(OTf)2 cocatalyst, this challenging transformation was achieved with good to excellent yields and regioselectivity. Compared to previously

  由于胺和金属阳离子之间的良好配位，过渡金属催化的芳基炔与脂肪胺的分子间加氢胺化通常存在问题。通过结合 1,2,3-三唑配位金 (I) 催化剂 (TA-Au) 和 Zn(OTf) 2助催化剂，实现了这一具有挑战性的转化，并具有良好至优异的产率和区域选择性。与之前报道的方法相比，该方法提供了一种替代催化剂系统，以高效率和实用条件实现这一基本化学转化。
• A metal-, oxidant-, and fluorous solvent-free synthesis of α-indolylketones enabled by an umpolung strategy
  作者：Takumi Abe、Seiya Hirao、Toshiki Yamashiro

  DOI：10.1039/d0cc04795c

  日期：——

  Enamines undergo α-indolization with ammonium salts in the presence of Et3N to form α-indolylketones. This is the first example of transition metal-, oxidant-, and fluorous solvent-free α-indolization of ketones. Key to the success of this convenient protocol was the use of in situ generated electrophilic indole species, as well as the use of enamines as a ketone enolate equivalent.

  烯胺在Et 3 N存在下与铵盐进行α-吲哚化反应以形成α-吲哚基酮。这是酮的无过渡金属，无氧化剂和无氟溶剂的α-吲哚化的第一个例子。成功实现此便捷协议的关键是使用原位生成的亲电子吲哚物种，以及使用烯胺作为酮烯醇酸酯等效物。