2-((4-chlorophenyl)disulfanyl)pyridine | 110513-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((4-chlorophenyl)disulfanyl)pyridine
• 英文别名: 4-chlorophenyl 2-pyridyl disulfide；2-(4-Chlor-phenyldisulfanyl)-pyridin；2-[(4-Chlorophenyl)disulfanyl]pyridine
• CAS: 110513-69-4
• 化学式: C₁₁H₈ClNS₂
• 分子量: 253.776
• InChiKey: IKLIKAUJFUKDMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-chlorophenyl)disulfanyl)pyridine 、 五氟苯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以43%的产率得到1,4-bis(4-chlorophenylthio)-2,3,5,6-tetrafluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  通过C–H，C–F键激活和C–S键形成，将五氟苯与二硫键硫醇化†

  摘要：

  据报道，五氟苯与二硫化物之间通过CH，CF键活化和CS键形成而发生无金属的硫醇化反应。在温和的条件下，由五氟苯和二硫化物可以中等至良好的产率制备双硫代四氟苯衍生物。给出了反应的可能机理。

  DOI：

  10.1039/c7ob02836a
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯硫酚 在 T406石油添加剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-((4-chlorophenyl)disulfanyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  二硫化物作为具有硫氧还蛋白抑制作用的抗癌剂的合成和生物学评价

  摘要：

  改变氧化还原稳态作为癌细胞的标志被癌细胞用于生长和存活。硫氧还蛋白 (Trx) 是维持细胞内氧化还原稳态的重要调节剂，被广泛认为是开发抗癌药物的有希望的靶点。在此，我们合成了 72 种二硫化物并评估了它们 对 Trx 和抗肿瘤活性的抑制作用。首先，我们建立了一种高效快速的筛选Trx抑制剂的方法，利用我们团队开发的探针NBL-SS来检测活细胞中的Trx功能。在对这些化合物的 Trx 抑制活性进行初步筛选后，8 种化合物对 Trx 显示出显着的抑制活性。然后我们评估了这 8 种二硫化物、化合物68和69的细胞毒性对 HeLa 细胞显示出高细胞毒性，但对正常细胞系不太敏感。接下来，我们对两种二硫化物进行了动力学研究，68比69对 Trx 的抑制更快。进一步的研究表明，68导致活性氧的积累，并最终通过抑制 Trx诱导 Hela 细胞凋亡。筛选Trx抑制剂的方法的建立和具有显着Trx抑制作用的68的

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104814

文献信息

• Runge et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1959, vol. <4> 8, p. 44,46, 48, 50
  作者：Runge et al.

  DOI：——

  日期：——