[(1S)-2-anilino-2-oxo-1-phenylethyl] benzoate | 1294505-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1S)-2-anilino-2-oxo-1-phenylethyl] benzoate
• CAS: 1294505-81-9
• 化学式: C₂₁H₁₇NO₃
• 分子量: 331.371
• InChiKey: FXDLMAVMTROEQC-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-N,2-二苯基-乙酰胺 在 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 、 copper(II) oxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 [(1S)-2-anilino-2-oxo-1-phenylethyl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  使用可重复使用的 CuO 纳米颗粒作为催化剂将 α-酮基酰胺化学和对映选择性还原为 α-羟基酰胺

  摘要：

  已开发出一种高效、可商购且可重复使用的氧化铜纳米颗粒 (CuO-NPs) 和 ( R )-(−)-DTBM SEGPHOS 催化化学选择性和对映选择性还原 α-酮酰胺为 α-羟基酰胺。已经研究了各种含有给电子基团和吸电子基团的 α-酮基酰胺的反应范围，以良好的收率和出色的对映选择性提供对映体富集的 α-羟基酰胺。CuO-NPs 催化剂已被回收并重复使用多达四个催化循环，而粒径、反应性和对映选择性没有任何显着变化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00090

文献信息

• Resolution of Carboxylic Acids Using Copper(I)-Promoted Removal of Propargylic Esters under Neutral Conditions
  作者：Partha Ghosh、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1021/jo200433w

  日期：2011.5.20

  A method for the optical resolution of carboxylic acids is described. Condensation of racemic carboxylic acids with chiral terminal propargyl alcohols gave separable diastereomeric esters. Chromatographic separation followed by heating the individual diastereomers in methanol with catalytic copper(I) halide regenerated the carboxylic acids in good yields and in enantiomeric ratios of ≥94%. This method

  描述了羧酸的光学拆分方法。外消旋羧酸与手性末端炔丙醇缩合得到可分离的非对映体酯。色谱分离，然后在甲醇中加热单个非对映异构体和催化卤化铜 (I)，以良好的收率和≥94% 的对映体比率再生羧酸。该方法对于拆分与常规酯水解不相容的羧酸特别有用。