N-(tert-butyl)-N-(cis-3-hexen-1-yl)diazoacetamide | 155371-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: N-(tert-butyl)-N-(cis-3-hexen-1-yl)diazoacetamide
• 英文别名: N-tert-butyl-2-diazo-N-[(Z)-hex-3-enyl]acetamide
• CAS: 155371-90-7
• 化学式: C₁₂H₂₁N₃O
• 分子量: 223.318
• InChiKey: UMDMEAZHPVQRMW-SREVYHEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  22.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butyl)-N-(cis-3-hexen-1-yl)diazoacetamide 生成 (7R)-3-tert-butyl-7-ethyl-3-azabicyclo[4.1.0]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Doyle Michael P., Eismont Michail Y., Protopopova Marina N., Kwan Michell+, Tetrahedron, 50 (1994) N 6, S 1665-1674

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-tert-Butyl-N-((Z)-hex-3-enyl)-3-oxo-butyramide 在 lithium hydroxide 、 三乙胺 、 甲烷磺酰基叠氮化物 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 N-(tert-butyl)-N-(cis-3-hexen-1-yl)diazoacetamide
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective intramolecular cyclopropanation of N-allylic- and N-homoallylic diazoacetamides catalyzed by chiral dirhodium(II) catalysts

  摘要：

  Diazodecomposition of N-(tert-butyl)-N-(3-buten-1-yl)diazoacetamides catalyzed by dirhodium(II) tetrakis[methyl 2-pyrrolidone-5(S)-carboxylate], Rh-2(5S-MEPY)(4), and tetrakis[methyl 2-oxazolidinone-4(S)-carboxylate], Rh-2(4S-MEOX)(4), forms products from intramolecular cyclopropanation in good yields with enantiomeric excesses ranging from 60-90%. Intramolecular cyclopropanation with N,N-diallyldiazoacetamide (72% ee) is competitive with intramolecular [3+2] dipolar cycloaddition.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89383-2

文献信息

• Doyle Michael P., Eismont Michail Y., Protopopova Marina N., Kwan Michell+, Tetrahedron, 50 (1994) N 15, S 4519-4528
  作者：Doyle Michael P., Eismont Michail Y., Protopopova Marina N., Kwan Michell+

  DOI：——

  日期：——