Nτ-(2-tert-Butoxyethylthio)ethyl-N-α-tert-butoxycarbonyl-L-histidine methyl ester | 189380-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Nτ-(2-tert-Butoxyethylthio)ethyl-N-α-tert-butoxycarbonyl-L-histidine methyl ester
• 英文别名: N^τ-(2-tert-Butoxyethylthio)ethyl-N-α-tert-butoxycarbonyl-L-histidine methyl ester；Nα-tert-butyloxycarbonyl-N3-(2-hydroxyethylthioethyl)-L-histidine methyl ester
• CAS: 189380-81-2
• 化学式: C₂₀H₃₅N₃O₅S
• 分子量: 429.581
• InChiKey: GNKNLACUWXWOSO-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  582.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  91.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Nτ-(2-tert-Butoxyethylthio)ethyl-N-α-tert-butoxycarbonyl-L-histidine methyl ester 在 sodium hydroxide 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N^τ-(2-Hydroxyethylthioethyl)-L-histidine
  参考文献：
  名称：

  硫芥菜的生物命运：硫芥菜对人血红蛋白的体外烷基化作用。

  摘要：

  1.将人类血液与[35S，12C4]-和[13C4]-硫芥菜的1：1混合物进行体外温育。在红细胞裂解并在异丙醇中用HCl酸化后，从血液培养物中分离出含有2-羟乙基硫乙基（HETE）部分的烷基化球蛋白。2.用链霉蛋白酶E水解烷基化的球蛋白，得到含有烷基化氨基酸和烷基化二肽的消化物。其中许多通过hplc部分纯化，并通过gc-ms和lc-ms鉴定。3.用胰蛋白酶水解烷基化的球蛋白，得到含有烷基化肽的消化物。其中的十个通过hplc部分纯化，通过lc电喷雾质谱法初步鉴定，并使用lc电喷雾串联质谱法确定烷基化的顺序和位点。4。还显示（2-羟乙基硫乙基）谷胱甘肽存在于烷基化球蛋白的链霉蛋白酶和胰蛋白酶消化物中。5.在α和β链上的N末端缬氨酸和组氨酸残基被确定为相互作用的关键部位，可作为硫芥菜中毒的生物标记物。

  DOI：

  10.1080/004982597240730
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁基氧羰基-L-组氨酸甲酯 、 1-(2-tert-Butoxyethylthio)-2-chloroethane 在 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 Nτ-(2-tert-Butoxyethylthio)ethyl-N-α-tert-butoxycarbonyl-L-histidine methyl ester 、 N^ϖ-(2-tert-Butoxyethylthio)ethyl-N-α-tert-butoxycarbonyl-L-histidine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  硫芥菜的生物命运：硫芥菜对人血红蛋白的体外烷基化作用。

  摘要：

  1.将人类血液与[35S，12C4]-和[13C4]-硫芥菜的1：1混合物进行体外温育。在红细胞裂解并在异丙醇中用HCl酸化后，从血液培养物中分离出含有2-羟乙基硫乙基（HETE）部分的烷基化球蛋白。2.用链霉蛋白酶E水解烷基化的球蛋白，得到含有烷基化氨基酸和烷基化二肽的消化物。其中许多通过hplc部分纯化，并通过gc-ms和lc-ms鉴定。3.用胰蛋白酶水解烷基化的球蛋白，得到含有烷基化肽的消化物。其中的十个通过hplc部分纯化，通过lc电喷雾质谱法初步鉴定，并使用lc电喷雾串联质谱法确定烷基化的顺序和位点。4。还显示（2-羟乙基硫乙基）谷胱甘肽存在于烷基化球蛋白的链霉蛋白酶和胰蛋白酶消化物中。5.在α和β链上的N末端缬氨酸和组氨酸残基被确定为相互作用的关键部位，可作为硫芥菜中毒的生物标记物。

  DOI：

  10.1080/004982597240730

文献信息

• Synthesis and mass spectrometric identification of the major amino acid adducts formed between sulphur mustard and haemoglobin in human blood
  作者：Daan Noort、Albert G. Hulst、H. C. Trap、Leo P. A. de Jong、Hendrik P. Benschop

  DOI：10.1007/s002040050372

  日期：1997.1.30

  As part of a program to develop methods for the verification of alleged exposure to sulphur mustard, we synthesized and characterized three amino acid adducts presumably formed by alkylation of haemoglobin: 4-(2-hydroxyethylthioethyl)-L-aspartate, 5-(2-hydroxyethylthioethyl)L-glutamate and N1- and N3-(2-hydroxyethylthioethyl)-L-histidine. Suitable derivatization methods for GC/MS analysis were developed

  作为开发用于验证所称暴露于硫芥菜的方法的计划的一部分，我们合成并鉴定了三种可能由血红蛋白烷基化形成的氨基酸加合物：4-（2-羟乙基硫代乙基）-L-天冬氨酸，5-（2-羟乙基硫代乙基）L-谷氨酸和N1-和N3-（2-羟乙基硫代乙基）-L-组氨酸。针对这些加合物以及半胱氨酸和N末端缬氨酸加合物，开发了适用于GC / MS分析的衍生化方法。人血与[35S]芥菜油在体外孵育，然后对分离的球蛋白进行酸性水解，并用Fmoc-Cl衍生化，在HPLC分析中提供了三个放射性峰，其中一个与N1 / N3-（2-的合成Fmoc衍生物共洗脱羟乙基硫乙基）-L-组氨酸。链球蛋白酶消化球蛋白后，组氨酸，谷氨酸的加合物 可以初步鉴定和定量天冬氨酸，半胱氨酸和N末端缬氨酸。从GC / MS分析获得最终鉴定。最丰富的加合物，N1 / N3-（2-羟乙基硫乙基）-L-组氨酸，无法通过GC / MS灵敏地分析。为此化合物开发了