(R)-1-((3aR,5R,6S,6aR)-6-Benzyloxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-but-3-yn-1-ol | 188640-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-((3aR,5R,6S,6aR)-6-Benzyloxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-but-3-yn-1-ol
• 英文别名: (1R)-1-[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]but-3-yn-1-ol
• CAS: 188640-85-9
• 化学式: C₁₈H₂₂O₅
• 分子量: 318.37
• InChiKey: NZNMADMVVSRECO-NQNKBUKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-((3aR,5R,6S,6aR)-6-Benzyloxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-but-3-yn-1-ol 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 臭氧 作用下， 反应 1.0h， 生成 (R)-3-Acetoxy-3-((3aR,5R,6S,6aR)-6-benzyloxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective propargylation of sugar aldehydes. New synthesis of 6-deoxyheptoses

  摘要：

  Propargylation of pentofuranose aldehydes by treatment with propargyl bromide in the presence of zinc dust yielded homopropargylic alcohols with a good isolated yield and, in many cases, excellent anti/syn selectivity. Catalytic hydrogenation of the triple bond afforded homoallylic alcohols, valuable substrates for the synthesis of 6-deoxyheptoses. Direct ozonolysis of the triple bond yielded uronic acid esters. (C) 1997, Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)01156-8
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,5R,6S,6aR)-6-Benzyloxy-5-[(R)-1-(4-methoxy-benzyloxy)-but-3-ynyl]-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxole 在 manganese triacetate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到(R)-1-((3aR,5R,6S,6aR)-6-Benzyloxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-but-3-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Mn(OAc)3—an efficient oxidant for regeneration of DDQ: deprotection of p-methoxy benzyl ethers

  摘要：

  Mn(OAc)(3) has been successfully developed as a new oxidant for the regeneration of DDQ from HDDQ. This DDQ regeneration technique, making use of 3 equiv. of Mn(OAc)(3)-DDQ (10 mol%), was applied to the deprotection of p-methoxy benzyl (PMB) ethers. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01855-4