ethyl 2-hydroxy-1-phenylethylcarbamate | 67341-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-hydroxy-1-phenylethylcarbamate
• 英文别名: (R,S)-2-N-ethoxycarbonylamino-2-phenylethanol；ethyl N-(2-hydroxy-1-phenylethyl)carbamate
• CAS: 67341-02-0
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• 分子量: 209.245
• InChiKey: GGXTXKPEZSYEOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-hydroxy-1-phenylethylcarbamate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-methyl-2-amino-2-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  高有效，选择性和代谢稳定的受体相互作用蛋白1（RIP1）抑制剂的发现，用于治疗全身性炎症反应综合征。

  摘要：

  基于其在驱动炎症和疾病病理学中的重要作用，细胞坏死已逐渐被证实是治疗动脉粥样硬化，全身性炎症反应综合征（SIRS）和缺血性损伤等疾病的有前途的治疗靶标。由于效价弱或代谢稳定性差，大多数靶向受体相互作用蛋白1（RIP1）的坏死抑制剂仍需要进一步优化。我们进行了表型筛选，并确定了具有新型酰胺结构的微摩尔分子。药物化学努力产生了高度有效的，选择性的和代谢稳定的候选药物，化合物56（RIPA -56）。生化研究和分子对接表明，RIP1是这一新的III型激酶抑制剂新系列的直接靶标。在SIRS小鼠疾病模型中，有56种有效降低了肿瘤坏死因子α（TNFα）诱导的死亡率和多器官损伤。与已知的RIP1抑制剂相比，56在人和鼠细胞中均有效，在体内更稳定，并且在动物模型研究中有效。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01196
• 作为产物：
  描述：

  methyl (R,S)-2-N-ethoxycarbonylamino-2-phenylethanoate 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 盐酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到ethyl 2-hydroxy-1-phenylethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  アミノアルコール誘導体の製造方法

  摘要：

  问题要解决的是：提供一种通过使用硼氢化钠还原氨基酸酯化合物制备氨基醇衍生物的方法。 解决方案：一种表示为通式（2）的氨基醇衍生物的制备方法（其中R2为1-4C烷基或烯丙基）包括在烃溶剂中甲醇存在下，使用硼氢化钠还原表示为通式（1）的氨基酸酯化合物（其中R1是1-4C烷基; R2与上述相同）。因此，使用文献中已知的方法从易得的氨基酸化合物作为原料得到表示为通式（1）的氨基酸酯化合物，然后通过简单的操作使用硼氢化钠还原为相应的表示为通式（2）的氨基醇衍生物。如果表示为通式（1）的氨基酸酯化合物是光学活性的，则可以在不引起外消旋的情况下还原。 版权所有：（C）2005，JPO＆NCIPI

  公开号：

  JP2005082524A

文献信息

• Osmium-Catalyzed Vicinal Oxyamination of Alkenes by <i>N</i>-(4-Toluenesulfonyloxy)carbamates
  作者：Masruri、Anthony C. Willis、Malcolm D. McLeod

  DOI：10.1021/jo301372y

  日期：2012.10.5

  N-(4-Toluenesulfonyloxy)carbamates based on a range of common amine protecting groups serve as preformed nitrogen sources in the intermolecular osmium-catalyzed oxyamination reaction of a variety of mono-, di-, and trisubstituted alkenes. The reactions occur with low catalyst loadings and good yields and afford high regioselectivity for unsymmetrically substituted alkenes.

  在一系列单，二和三取代烯烃的分子间催化的氧化胺化反应中，基于一系列常见胺保护基的N-（4-甲苯磺酰氧基）氨基甲酸酯用作预制的氮源。该反应以低的催化剂负载量和良好的收率进行，并且对于不对称取代的烯烃提供高的区域选择性。
• Process and intermediates for beta-lactam antibiotics
  申请人：THE PRESIDENT AND FELLOWS OF HARVARD COLLEGE

  公开号：EP0209352A2

  公开（公告）日：1987-01-21

  ABSTRACT OF THE INVENTION 1-Benzyl(or substituted benzyl)-3β-[4(S)-aryloxazolidin-2-one-3-yl]-4β-(2-arylvinyl)azetidin-2- ones are provided via cycloaddition of a 4(S)-aryloxazol- idin-2-one-3-ylacetyl halide and an imine formed with a benzylamine and a 3-arylacrolein, e.g. cinnamaldehyde. The azetidinones are useful chiral intermediates in an asymmetric synthesis of 1-carba(1-dethia)-3-cephem-4-carboxylic acids and esters and to monocyclic β-lactam antibiotics.

  发明摘要 1-苄基(或取代苄基)-3β-[4(S)-芳基恶唑啉-2-酮-3-基]-4β-(2-芳基乙烯基)氮杂环丁烷-2-酮是通过 4(S)-芳基恶唑啉-2-酮-3-基乙酰卤与苄胺和 3-芳基丙烯醛(如肉桂醛)形成的亚胺进行环加成反应而得到的。氮杂环丁酮是不对称合成 1-(1-dethia)-3-头孢-4-羧酸和酯类以及单环 β-内酰胺抗生素的有用手性中间体。
• Electrogenerated Superoxide-Activated Carbon Dioxide. A New Mild and Safe Approach to Organic Carbamates
  作者：Maria Antonietta Casadei、Franco Micheletti Moracci、Giovanni Zappia、Achille Inesi、Leucio Rossi

  DOI：10.1021/jo970308h

  日期：1997.10.1

  The electrochemical reduction of O-2 (E = -1.0 V vs SCE) in dipolar aprotic solvents in the presence of CO2 gave a carboxylating reagent (O-2(.-)/CO2) able to convert amines and different types of their derivatives into carbamates. Primary and secondary aliphatic and aromatic amines were converted into the corresponding ethyl carbamates by the addition of EtI to the carbamate anions generated in the first step of the reactions. The yields were dependent on the nucleophilicity of the nitrogen atom. beta-Bromoethyl- and propylamine gave 2-oxazolidinone and tetrahydro-1,3-oxazin-2-one in moderate yields. N-Acyl or N-(alkoxycarbonyl)alkylamines bearing a leaving group at the beta position of the alkyl substituent were converted into 3-substituted-2-oxazolidinones in high yields. By using chiral substrates, enantiopure 3-alkoxycarbonyl(or acyl)-4-substituted oxazolidin-2-ones (70-85% isolated yields) were obtained. This represents a new mild and safe route to these important auxiliaries for asymmetric synthesis. Some limitations of the process are also evidenced and accounted for.
• Osmium-catalyzed vicinal oxyamination of olefins by N-chloro-N-argentocarbamates
  作者：Eugenio Herranz、Scott A. Biller、K. Barry Sharpless

  DOI：10.1021/ja00479a051

  日期：1978.5
• Intermediates and process for antibiotics
  申请人：THE PRESIDENT AND FELLOWS OF HARVARD COLLEGE

  公开号：EP0211540B1

  公开（公告）日：1990-05-16