(2R,4S,5R,6S)-2,4,6-trimethyl-5-({[4-(methyloxy)phenyl]methyl}oxy)-8-(trimethylsilyl)oct-7-ynal | 882039-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,4S,5R,6S)-2,4,6-trimethyl-5-({[4-(methyloxy)phenyl]methyl}oxy)-8-(trimethylsilyl)oct-7-ynal
• CAS: 882039-22-7
• 化学式: C₂₂H₃₄O₃Si
• 分子量: 374.596
• InChiKey: JTCLTLHDNMGPSX-GHDARCQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.96
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S,5R,6S)-2,4,6-trimethyl-5-({[4-(methyloxy)phenyl]methyl}oxy)-8-(trimethylsilyl)oct-7-ynal 在 盐酸 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (3R,5S,6R,7S)-3,5,7-trimethyl-6-({[4-(methyloxy)phenyl]methyl}oxy)-9-(trimethylsilyl)non-8-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  dictyostatin的C10-C23节的化学酶法合成。

  摘要：

  [反应：见正文]分别通过酶促脱对称和拆分，制备了两种醛8和20。醛8，内消旋2,4-二甲基戊二酸酐3的前体可通过非对映异构体混合物的碱处理获得。通过引入四个碳原子的马歇尔反应将醛8延伸至炔烃10。衍生的碘化物15的锂化和酰胺22的阴离子的捕获产生了酮23。该化合物产生了dictyostatin的C10-C23片段27。

  DOI：

  10.1021/ol052917e
• 作为产物：
  描述：

  (3S,5S,7R)-8-{[(1,1-dimethylethyl)(dimethyl)silyl]oxy}-3,5,7-trimethyl-1-(trimethylsilyl)oct-1-yn-4-ol 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 三氟甲磺酸 、 碘苯二乙酸 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (2R,4S,5R,6S)-2,4,6-trimethyl-5-({[4-(methyloxy)phenyl]methyl}oxy)-8-(trimethylsilyl)oct-7-ynal
  参考文献：
  名称：

  dictyostatin的C10-C23节的化学酶法合成。

  摘要：

  [反应：见正文]分别通过酶促脱对称和拆分，制备了两种醛8和20。醛8，内消旋2,4-二甲基戊二酸酐3的前体可通过非对映异构体混合物的碱处理获得。通过引入四个碳原子的马歇尔反应将醛8延伸至炔烃10。衍生的碘化物15的锂化和酰胺22的阴离子的捕获产生了酮23。该化合物产生了dictyostatin的C10-C23片段27。

  DOI：

  10.1021/ol052917e