methyl (1R,3S,3aR,6aS)-4,6-dioxo-3-(o-chlorophenyl)-5-phenyl-octahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1-carboxylate | 1169983-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (1R,3S,3aR,6aS)-4,6-dioxo-3-(o-chlorophenyl)-5-phenyl-octahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1-carboxylate
• 英文别名: (1R,3S,3aR,6aS)-methyl 3-(2-chlorophenyl)-octahydro-4,6-dioxo-5-phenylpyrrolo[3,4-c]pyrrole-1-carboxylate
• CAS: 1169983-20-3
• 化学式: C₂₀H₁₇ClN₂O₄
• 分子量: 384.819
• InChiKey: PQDCVXFHAPGHQK-YYIAUSFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  75.71
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯基马来酰亚胺 、 methyl [(2-chlorobenzylidene)amino]acetate 在 (S)-TF-Biphamphos 、 silver(I) acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (1R,3S,3aR,6aS)-4,6-dioxo-3-(o-chlorophenyl)-5-phenyl-octahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Highly enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides catalyzed by AgOAc/TF-BiphamPhos

  摘要：

  一种新型高效的 AgOAc/TF-BiphamPhos 催化体系在偶氮甲酰亚胺与 N-取代马来酰亚胺和其他缺电子烯的不对称 1,3-二极环加成反应中显示出优异的反应性、非对映/非对映选择性和结构范围。

  DOI：

  10.1039/b902556a

文献信息

• Axially Chiral BINIM and Ni(II)-Catalyzed Highly Enantioselective 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions of Azomethine Ylides and <i>N</i>-Arylmaleimides
  作者：Jing-Wen Shi、Mei-Xin Zhao、Zhi-Yu Lei、Min Shi

  DOI：10.1021/jo701561d

  日期：2008.1.1

  [GRAPHICS]Axially chiral BINIM-Ni(II) complexes are effective catalysts in the asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition reactions of azomethine ylides and N-arylmaleimides to give the corresponding adducts in good yields and up to 95% enantiomeric excesses.