N,N'-((1E,4E)-cyclohexa-2,5-diene-1,4-diylidene)bis(4-methoxybenzenesulfonamide) | 93343-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-((1E,4E)-cyclohexa-2,5-diene-1,4-diylidene)bis(4-methoxybenzenesulfonamide)
• CAS: 93343-17-0
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₆S₂
• 分子量: 446.505
• InChiKey: QWGUKPKTROBDLK-KBNZVFGVSA-N

物化性质

• 熔点：
  200-201.5 °C (decomp)
• 沸点：
  614.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  111.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-((1E,4E)-cyclohexa-2,5-diene-1,4-diylidene)bis(4-methoxybenzenesulfonamide) 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 4-methoxy-N-[4-[(4-methoxyphenyl)sulfonylamino]-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Bezverkhii, N. P.; Zinukhov, V. D.; Kremlev, M. M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, # 5, p. 947 - 950

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N′-(1,4-phenylene)bis(4-methoxybenzenesulfonamide) 在 碘苯二乙酸 、 溶剂黄146 作用下， 以65 %的产率得到N,N'-((1E,4E)-cyclohexa-2,5-diene-1,4-diylidene)bis(4-methoxybenzenesulfonamide)
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸锌催化游离苯胺和游离酚与醌酰亚胺的对位选择性胺化

  摘要：

  已公开了一种有效的锌催化游离苯胺和游离酚与醌酰亚胺的胺化反应，该反应在简单温和的条件下顺利进行。苯胺和苯酚通过 1,6-加成途径完成对位选择性胺化，从而形成 C-N键。所开发的协议不仅为构建结构多样的对苯二胺化合物提供了一种很有前景的方法，而且收率很高，而且还为游离苯酚衍生物的对胺化合成提供了良好的收率。该协议还扩展了涉及 quinoneimide 的 1,6-加成反应的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01600

文献信息

• Atroposelective Synthesis of <scp>2‐Arylindoles</scp> via Chiral Phosphoric <scp>Acid‐Catalyzed</scp> Direct Amination of Indoles^†
  作者：Wen Bao、Ye‐Hui Chen、Yu‐Wei Liu、Shao‐Hua Xiang、Bin Tan

  DOI：10.1002/cjoc.202300589

  日期：2024.4

  Indole-based atropisomers are a very important class of axially chiral compounds. However, the atroposelective synthesis of axially chiral 2-arylindole remains largely unexplored. In this study, we report the successful synthesis of atropisomeric 2-arylindoles using direct amination of indoles with p-quinonediimines in the presence of chiral phosphoric acid as a catalyst. Quinonediimine acts as an

  吲哚基阻转异构体是一类非常重要的轴向手性化合物。然而，轴向手性 2-芳基吲哚的逆向选择性合成在很大程度上仍未被探索。在这项研究中，我们报道了在手性磷酸作为催化剂存在下，使用对醌二亚胺直接胺化吲哚，成功合成了阻转异构体2-芳基吲哚。醌二亚胺通过亚胺的形式极性反转充当胺化试剂。发现 2-吲哚 2-芳基上的丙二酸基团对于产物的高对映选择性至关重要。这可能是由于酯基和催化剂之间的额外相互作用以及分子内氢键造成的。我们的研究结果为2-芳基吲哚阻转异构体的不对称构建提供了新策略。
• Copper-Catalyzed Regiospecific Amination of Heteroarenes with Quinoneimides
  作者：Weiqiao Lan、Fangyi Liu、Jintao Hu、Jiatong Zhu、Shan Hu、Jie-Ping Wan、Lihua Liao

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02873

  日期：2022.5.6
• BEZVERXIJ, N. P.;ZINUXOV, V. D.;KREMLEV, M. M., VOPR. XIMII I XIM. TEXNOL., XARKOV, 1984, N 74, 93-96
  作者：BEZVERXIJ, N. P.、ZINUXOV, V. D.、KREMLEV, M. M.

  DOI：——

  日期：——
• BEZVERXIJ, N. P.;ZINUXOV, V. D.;KREMLEV, M. M.;KACHANOV, A. V.;LITVINCHEV+, ZH. ORGAN. XIMII, 1984, 20, N 5, 1040-1045
  作者：BEZVERXIJ, N. P.、ZINUXOV, V. D.、KREMLEV, M. M.、KACHANOV, A. V.、LITVINCHEV+

  DOI：——

  日期：——