3β-acetoxy-11β-hydroxy-15β,16β-methylene-androst-5-en-17-one | 95716-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-acetoxy-11β-hydroxy-15β,16β-methylene-androst-5-en-17-one
• 英文别名: 3beta-Acetoxy-11beta-hydroxy-15beta,16beta-methyleneandrost-5-en-17-one；[(1S,2R,3S,5S,7S,9S,10S,11R,14S)-9-hydroxy-7,11-dimethyl-6-oxo-14-pentacyclo[8.8.0.02,7.03,5.011,16]octadec-16-enyl] acetate
• CAS: 95716-86-2
• 化学式: C₂₂H₃₀O₄
• 分子量: 358.478
• InChiKey: FDLLATVKJXUMEF-JZQNTGEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 二氧化硫 、 3β-acetoxy-11β-hydroxy-15β,16β-methylene-androst-5-en-17-one 、 在 氯化钠 、 ice 作用下， 以 甲基磺酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 以yields 3β-acetoxy-15β,16β-methyleneandrosta-5,9(11)-dien-17-one that的产率得到3beta-Acetoxy-15beta,16beta-methyleneandrosta-5,9(11)-dien-17-one
  参考文献：
  名称：

  Epoxy steroids

  摘要：

  公式I中的7.alpha.-acylthio-9.alpha.,11.alpha.-epoxy-20-spirox-4-ene-3,21-diones，其中R代表低碳酰基，--A--A--代表乙烯基或环丙烷基，具有高醛固酮拮抗活性，没有明显的性别特异性副作用，并可用作保钾利尿剂治疗各种高醛固酮血症。这些化合物可以通过类固醇化学的常规过程获得。

  公开号：

  US04670551A1
• 作为产物：
  描述：

  3β,11β-dihydroxy-15β,16β-methylene-androst-5-en-17-one 在 乙酸酐 作用下， 以 吡啶 、 ice-water 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 3β-acetoxy-11β-hydroxy-15β,16β-methylene-androst-5-en-17-one
  参考文献：
  名称：

  20-Spiroxanes and analogues having an open ring E, processes for their

  摘要：

  20-螺环状甾体化合物及其类似物具有开环E的公式，其中--A--A--代表基团--CH.sub.2--CH.sub.2--或--CH.dbd.CH--，R.sup.1代表氢，R.sup.2代表α-定向的较低烷氧羰基基团，或者R.sup.1和R.sup.2一起代表α-或β-定向的亚甲基基团，--B--B--代表基团--CH.sub.2--CH.sub.2--或α-或β-定向的基团##STR2##，X代表两个氢原子或氧，Y.sup.1和Y.sup.2一起代表氧桥--O--，或者Y.sup.1代表羟基，Y.sup.2代表羟基，较低烷氧基或者如果X代表H.sub.2，则也代表较低烷酰氧基，以及X代表氧化物和Y.sup.2代表羟基的化合物的盐，作为有效的醛固酮拮抗剂，具有最小的副作用，并因此特别适用于治疗各种醛固酮增多症形式。

  公开号：

  US04559332A1

文献信息

• 20-Spiroxane und Analoge mit geöffnetem Ring E, Verfahren zu ihrer Herstellung, sowie pharmazeutische Präparate davon
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0122232A1

  公开（公告）日：1984-10-17

  Steroidverbindungen der 20-Spiroxanreihe und ihre Analogen mit geöffnetem Ring E der Formel: worin -A-A- die Gruppe -CH2-CH2- oder -CH=CH-, R' Wasserstoff und R2 ein a-orientiertes Niederalkoxycarbonyl, oder R' und R2 zusammen ein α-oder β-orientierter Methylenrest, - B - B - die Gruppe -CH2-CH2- oder eine a- oder β-orientierte Gruppe X zwei Wasserstoffatome oder Oxo, Y' und Y2 zusammen die Sauerstoffbrücke -O- oder Y' Hydroxyl und Y2 Hydroxyl, Niederalkoxy oder, falls X gleich H2 ist, auch Niederalkanoyloxy ist, sowie Salze von Verbindungen, worin X Oxo und Y2 Hydroxyl ist, zeichnen sich als wirksame Aldosteron-Antagonisten mit minimalen Nebenwirkungen aus, weshalb sie zur Therapie aller Formen von Hyperaldosteronismus besonders geeignet sind.

  20-螺环烷系列的类固醇化合物及其类似物，具有式中的开环 E 其中 -A-A- 代表基团 -CH2- - 或 -CH=CH-、 R' 是氢，R2 是 a-取向低级烷氧基羰基，或 R' 和 R2 同为 α- 或 β- 取向亚甲基， -B - B - 是基团 - - - 或 a- 或 β- 取向基团 X 两个氢原子或氧原子、 Y' 和 Y2 共同形成氧桥 -O- 或 Y'是羟基，Y2是羟基、低级烷氧基或（如果 X 是 H2）低级烷酰氧基，以及其中 X 是氧代和 Y2 是羟基的化合物盐，这些化合物是有效的醛固酮拮抗剂，副作用极小，因此特别适用于治疗各种形式的高醛固酮症。
• US4559332A
  申请人：——

  公开号：US4559332A

  公开（公告）日：1985-12-17
• US4670551A
  申请人：——

  公开号：US4670551A

  公开（公告）日：1987-06-02