(E)-2-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-3-iodo-7-methoxy-5-(2-carbethoxyethenyl)benzofuran | 1124172-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: (E)-2-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-3-iodo-7-methoxy-5-(2-carbethoxyethenyl)benzofuran
• 英文别名: ethyl (E)-3-[3-iodo-7-methoxy-2-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)-1-benzofuran-5-yl]prop-2-enoate
• CAS: 1124172-43-5
• 化学式: C₂₈H₂₅IO₆
• 分子量: 584.407
• InChiKey: YVWATLBQSHUIFK-JLHYYAGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  67.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-3-iodo-7-methoxy-5-(2-carbethoxyethenyl)benzofuran 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到2-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-3-iodo-5-(3-hydroxypropyl)-7-methoxybenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Facile Total Synthesis of Benzo[b]furan Natural Product XH-14

  摘要：

  An efficient and practical total synthesis of benzo[b]furan natural product XH-14 is demonstrated in nine steps from vanillin. Introduction of iodide substituents in the reaction including optimization of the reaction sequences is essential for the successful synthesis of XH-14. Sonogashira coupling with iodobenzene, iodine-induced cyclization, Wittig reaction, and formylation are critical in the high-yield total synthesis of XH-14.

  DOI：

  10.1080/00397910802399924
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-3-iodo-7-methoxybenzofuran-5-carbaldehyde 、 乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以93%的产率得到(E)-2-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-3-iodo-7-methoxy-5-(2-carbethoxyethenyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  Facile Total Synthesis of Benzo[b]furan Natural Product XH-14

  摘要：

  An efficient and practical total synthesis of benzo[b]furan natural product XH-14 is demonstrated in nine steps from vanillin. Introduction of iodide substituents in the reaction including optimization of the reaction sequences is essential for the successful synthesis of XH-14. Sonogashira coupling with iodobenzene, iodine-induced cyclization, Wittig reaction, and formylation are critical in the high-yield total synthesis of XH-14.

  DOI：

  10.1080/00397910802399924