2-Cyclohexen-1-ol,5-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-4-methyl-3-(phenylsulfonyl)-,(1R,4S,5S)- | 474023-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Cyclohexen-1-ol,5-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-4-methyl-3-(phenylsulfonyl)-,(1R,4S,5S)-
• 英文别名: (1R,4S,5S)-3-benzenesulfonyl-5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4-methylcyclohex-2-enol
• CAS: 474023-26-2
• 化学式: C₁₉H₃₀O₄SSi
• 分子量: 382.596
• InChiKey: SEMYTIJIXMZNOF-UXLLHSPISA-N

物化性质

• 沸点：
  488.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Cyclohexen-1-ol,5-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-4-methyl-3-(phenylsulfonyl)-,(1R,4S,5S)- 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (4R,5S)-5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3,4-dimethylcyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Highly Substituted Enantiopure C6 and C7 Enones¹

  摘要：

  Enantiopure epoxyvinyl sulfones SS-9a, SS-9b, produced from Jacobsen epoxidation of 2-phenylsulfonyl 1,3-cyclohexa- and cycloheptadiene, are used as a template for the construction of substituted cycloalkenones and as chiral synthetic equivalents of enones a and b. The addition of carbon nucleophiles to SS-9a, SS-9b is high yielding and stereospecific. Enantiopure alpha,beta- and gamma-substituted cycloalkenones are easily constructed using a variety of methods.

  DOI：

  10.1021/ja026760m
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3S,4S,5R,6R)-(5-benzenesulfonyl-4-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-3-yloxy)-tert-butyldimethylsilane 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到2-Cyclohexen-1-ol,5-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-4-methyl-3-(phenylsulfonyl)-,(1R,4S,5S)-
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Highly Substituted Enantiopure C6 and C7 Enones¹

  摘要：

  Enantiopure epoxyvinyl sulfones SS-9a, SS-9b, produced from Jacobsen epoxidation of 2-phenylsulfonyl 1,3-cyclohexa- and cycloheptadiene, are used as a template for the construction of substituted cycloalkenones and as chiral synthetic equivalents of enones a and b. The addition of carbon nucleophiles to SS-9a, SS-9b is high yielding and stereospecific. Enantiopure alpha,beta- and gamma-substituted cycloalkenones are easily constructed using a variety of methods.

  DOI：

  10.1021/ja026760m