[(1S,2R,4R,6R,7S,8S,12R,13S,15S)-13-benzoyloxy-15-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-7,18,18-trimethyl-11-methylidene-14-oxo-3,5-dioxatetracyclo[13.2.1.02,6.07,12]octadecan-8-yl] benzoate | 512782-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1S,2R,4R,6R,7S,8S,12R,13S,15S)-13-benzoyloxy-15-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-7,18,18-trimethyl-11-methylidene-14-oxo-3,5-dioxatetracyclo[13.2.1.02,6.07,12]octadecan-8-yl] benzoate
• CAS: 512782-93-3
• 化学式: C₄₁H₄₄O₉
• 分子量: 680.795
• InChiKey: JKAHYOKBOHUYDP-ZHNCKIHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2R,4R,6R,7S,8S,12R,13S,15S)-13-benzoyloxy-15-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-7,18,18-trimethyl-11-methylidene-14-oxo-3,5-dioxatetracyclo[13.2.1.02,6.07,12]octadecan-8-yl] benzoate 在 二氯乙基铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到[(1S,2R,4S,5S,9R,10S,11S,12S)-10-benzoyloxy-2,11,12-trihydroxy-4,15,15-trimethyl-8-methylidene-3-oxo-5-tricyclo[10.2.1.04,9]pentadecanyl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  9,10环乙缩醛立体化学对高度功能化的紫杉醇（Taxol）前体中α-酮醇重排的可行操作的影响。

  摘要：

  报道了对映体纯的立体异构体9,10-环缩醛的收敛，立体控制合成，其设计作用是作为紫杉醇的潜在前体。这些高级中间体经过多重功能化处理，并带有桥头α-酮醇阵列，这对于将异构化成适当的骨架至关重要。与通过MM3计算获得的相对应变能值一致，在这两个族之间观察到了二分法。虽然转熔缩醛未能发生桥迁移，但其顺式对应物却如此有效。实际上，异构化反应非常快，现在可以排除在C2处的氧化。还详细说明了几种不寻常的跨环氢化物转移的操作。

  DOI：

  10.1021/jo020627v
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4R,8S,9S,10R,11R,12S)-1,8,10-trihydroxy-11-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-9,15,15-trimethyl-5-methylidenetricyclo[10.2.1.04,9]pentadecan-2-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 18-冠醚-6 、 4 A molecular sieve 、 氧气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 [(1S,2R,4R,6R,7S,8S,12R,13S,15S)-13-benzoyloxy-15-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-7,18,18-trimethyl-11-methylidene-14-oxo-3,5-dioxatetracyclo[13.2.1.02,6.07,12]octadecan-8-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  9,10环乙缩醛立体化学对高度功能化的紫杉醇（Taxol）前体中α-酮醇重排的可行操作的影响。

  摘要：

  报道了对映体纯的立体异构体9,10-环缩醛的收敛，立体控制合成，其设计作用是作为紫杉醇的潜在前体。这些高级中间体经过多重功能化处理，并带有桥头α-酮醇阵列，这对于将异构化成适当的骨架至关重要。与通过MM3计算获得的相对应变能值一致，在这两个族之间观察到了二分法。虽然转熔缩醛未能发生桥迁移，但其顺式对应物却如此有效。实际上，异构化反应非常快，现在可以排除在C2处的氧化。还详细说明了几种不寻常的跨环氢化物转移的操作。

  DOI：

  10.1021/jo020627v