4,5,6,9-四甲氧基-10H-薁并[1,2,3-Ij]异喹啉-10-酮 | 58189-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4,5,6,9-四甲氧基-10H-薁并[1,2,3-Ij]异喹啉-10-酮
• 英文名称: imerubrine
• 英文别名: 5,14,15,16-tetramethoxy-10-azatetracyclo[7.7.1.02,8.013,17]heptadeca-1(16),2,4,7,9,11,13(17),14-octaen-6-one
• CAS: 58189-33-6
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₅
• 分子量: 351.359
• InChiKey: UNLMKMRFVJZAEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,6,9-四甲氧基-10H-薁并[1,2,3-Ij]异喹啉-10-酮 、 sodium thiomethoxide 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以1.5 mg的产率得到thioimerubrine
  参考文献：
  名称：

  Preparations and Antileukemic Activity of Congeners of Tropoloisoquinoline Alkaloids from Abuta concolor

  摘要：

  Antileukemic tropoloisoquinoline alkaloids, pareirubine A (1) and grandirubrine (2), at first have been isolated from Abuta concolor (Menispermaceae). Methylation of 1 and 2, existing in solution as a mixture of tautomers gave the corresponding four methyl derivatives (3 - 6). Thioimerubrine (7) and thioisoimerubrine (8) were prepared by the nucleophilic substitutions of the methoxyl groups at C-11 and -10, respectively. Acetylation of 1 and 2 produced the corresponding mono-acetyl tautomers (9 and 10). Antileukemic activity of these derived tropoloisoquinoline alkaloids is also reported.

  DOI：

  10.3987/com-93-s108
• 作为产物：
  描述：

  16-aza-10,11,12-trimethoxy-18-oxapentacyclo[7.7.1.1^2,6.0^2,8.0^13,17]octadeca-1(16),7,9(10),11,13(17),14-hexaen-4-one 在 氢氧化钾 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 碘苯二乙酸 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.34h， 生成 4,5,6,9-四甲氧基-10H-薁并[1,2,3-Ij]异喹啉-10-酮
  参考文献：
  名称：

  Tropoloisoquinolines 的全合成：Imerubrine、Isoimerubrine 和 Grandirubrine1

  摘要：

  描述了对原异喹啉生物碱 imerubrine (1)、grandirubrine (2) 和 isoimerubrine (3) 的统一、方便的访问，并以乙炔连接的恶唑和 [4 + 3] 的分子内 Diels-Alder 反应的顺序应用为特征氧烯丙基的环加成。1 的区域选择性合成是通过使用 Moriarty 方法对 8-氧杂双环 [3.2.1]oct-6-en-3-one 环加合物进行立体和区域选择性氧化来实现的。这种环加成后官能化补充了α-烷氧基取代的氧烯丙基的合成效用，从而拓宽了氧烯丙基[4+3]环加成反应的范围。

  DOI：

  10.1021/ja0101072

文献信息

• Regiocontrolled total synthesis of imerubrine—the first total synthesis of a tropoloisoquinoline alkaloid
  作者：Martin G. Banwell、Neil K. Ireland

  DOI：10.1039/c39940000591

  日期：——

  The known dihydroazafluoranthene 6 is elaborated to the σ-homo-o-benzoquinone monoacetal 9 which reacts with trifluoroacetic acid to give the title alkaloid 1.

  已知的二氢氮杂环蒽 6 可被制成Ï-高-邻-苯醌单缩醛 9，该缩醛与三氟乙酸反应生成标题生物碱 1。
• Total Synthesis of Granditropone, Grandirubrine, Imerubrine, and Isoimerubrine
  作者：Dale L. Boger、Kanji Takahashi

  DOI：10.1021/ja00155a009

  日期：1995.12

  Concise total syntheses of the naturally occurring tropoloisoquinolines grandirubrine (1), imerubrine (2), and isoimerubrine (3) are detailed. The regioselective total synthesis of grandirubrine (1) is based on the [4 + 2] cycloaddition reaction of the alpha-pyrone 44 with the cyclopropenone ketal 18. Subsequent retro-Diels-Alder loss of CO2, norcaradiene rearrangement to the cycloheptatrienone ketal, and ketal hydrolysis provided the tropone 7 (granditropone). Regioselective hydroxylation of granditropone (NH2NH2; KOH) provided grandirubrine (1) and O-methylation of 1 provided both imerubrine (2) and isoimerubrine (3).
• Banwell, Martin G.; Hamel, Ernest; Ireland, Neil K., Heterocycles, 1994, vol. 39, # 1, p. 205 - 218
  作者：Banwell, Martin G.、Hamel, Ernest、Ireland, Neil K.、Mackay, Maureen F.

  DOI：——

  日期：——
• Menachery, Mary D.; Cava, Michael P., Heterocycles, 1980, vol. 14, # 7, p. 943 - 945
  作者：Menachery, Mary D.、Cava, Michael P.

  DOI：——

  日期：——
• US5156847A
  申请人：——

  公开号：US5156847A

  公开（公告）日：1992-10-20