6b,7,8,9-tetrahydro-4,5,6,8,8-pentamethoxyindeno<1,2,3-ij>cyclopropa<1,2-c>isoquinolin-9(9H)-one | 191414-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6b,7,8,9-tetrahydro-4,5,6,8,8-pentamethoxyindeno<1,2,3-ij>cyclopropa<1,2-c>isoquinolin-9(9H)-one
• 英文别名: 5,5,14,15,16-Pentamethoxy-10-azapentacyclo[7.7.1.02,4.02,8.013,17]heptadeca-1(16),7,9,11,13(17),14-hexaen-6-one
• CAS: 191414-83-2
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₆
• 分子量: 383.401
• InChiKey: XAKHOBIJWYHJAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  522.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6b,7,8,9-tetrahydro-4,5,6,8,8-pentamethoxyindeno<1,2,3-ij>cyclopropa<1,2-c>isoquinolin-9(9H)-one 在 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到4,5,6,9-四甲氧基-10H-薁并[1,2,3-Ij]异喹啉-10-酮
  参考文献：
  名称：

  Regiocontrolled total synthesis of imerubrine—the first total synthesis of a tropoloisoquinoline alkaloid

  摘要：

  已知的二氢氮杂环蒽 6 可被制成Ï-高-邻-苯醌单缩醛 9，该缩醛与三氟乙酸反应生成标题生物碱 1。

  DOI：

  10.1039/c39940000591
• 作为产物：
  描述：

  dimethylsulfoxonium methylide 、 8,9-dihydro-4,5,6,8,8-pentamethoxyindeno<1,2,3-ij>isoquinolin-9(9H)-one 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 以38%的产率得到6b,7,8,9-tetrahydro-4,5,6,8,8-pentamethoxyindeno<1,2,3-ij>cyclopropa<1,2-c>isoquinolin-9(9H)-one
  参考文献：
  名称：

  Regiocontrolled total synthesis of imerubrine—the first total synthesis of a tropoloisoquinoline alkaloid

  摘要：

  已知的二氢氮杂环蒽 6 可被制成Ï-高-邻-苯醌单缩醛 9，该缩醛与三氟乙酸反应生成标题生物碱 1。

  DOI：

  10.1039/c39940000591

文献信息

• Banwell, Martin G.; Hamel, Ernest; Ireland, Neil K., Heterocycles, 1994, vol. 39, # 1, p. 205 - 218
  作者：Banwell, Martin G.、Hamel, Ernest、Ireland, Neil K.、Mackay, Maureen F.

  DOI：——

  日期：——
• Regiocontrolled total synthesis of imerubrine—the first total synthesis of a tropoloisoquinoline alkaloid
  作者：Martin G. Banwell、Neil K. Ireland

  DOI：10.1039/c39940000591

  日期：——

  The known dihydroazafluoranthene 6 is elaborated to the σ-homo-o-benzoquinone monoacetal 9 which reacts with trifluoroacetic acid to give the title alkaloid 1.

  已知的二氢氮杂环蒽 6 可被制成Ï-高-邻-苯醌单缩醛 9，该缩醛与三氟乙酸反应生成标题生物碱 1。