(2R)-2-fluoro-2--3-phenylpropanol | 160000-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-2-fluoro-2--3-phenylpropanol
• CAS: 160000-09-9
• 化学式: C₁₈H₂₀FNO₃
• 分子量: 317.36
• InChiKey: ODERQZUPKVFNIF-GOSISDBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  491.5±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-fluoro-2--3-phenylpropanol 在 jones' reagent 作用下， 以80%的产率得到(2S)-2-fluoro-2--3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  氟化积木的新应用

  摘要：

  描述了由对映体纯的3-氟-2-氮杂环丁烷酮合成光学活性α-氟丙二酰胺衍生物的新的通用方法。将基于这些α-氟丙二酰胺的氟化逆酰胺基异构体引入小拟肽中，用作HIV-1蛋白酶抑制剂。在努力制备新型三氟他酮类拟肽过程中采用了相同的策略。

  DOI：

  10.1016/0022-1139(94)00416-d
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-benzyl-2-fluoro-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-N-methyl-N-(p-methoxyphenyl)propionamide 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以91%的产率得到(2R)-2-fluoro-2--3-phenylpropanol
  参考文献：
  名称：

  氟化积木的新应用

  摘要：

  描述了由对映体纯的3-氟-2-氮杂环丁烷酮合成光学活性α-氟丙二酰胺衍生物的新的通用方法。将基于这些α-氟丙二酰胺的氟化逆酰胺基异构体引入小拟肽中，用作HIV-1蛋白酶抑制剂。在努力制备新型三氟他酮类拟肽过程中采用了相同的策略。

  DOI：

  10.1016/0022-1139(94)00416-d

文献信息

• Optically active fluorinated β-lactam building blocks: A novel fluorinated retroamide isostere.
  作者：Ahmed Abouabdellah、John T. Welch

  DOI：10.1016/0957-4166(94)80050-2

  日期：1994.6

  A new and versatile synthesis of optically active alpha-fluoro-malonamides derivatives from enantiomerically pure 3-fluoro-2-azetidinones is described. A fluorinated retroamide isostere based on these alpha-fluoro-malonamide was introduced into a small peptidomimetic for use as an HIV-1 protease inhibitor.