kopsifoline H | 1566565-70-5

• 英文名称: kopsifoline H
• CAS: 1566565-70-5
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₂
• 分子量: 338.45
• InChiKey: WFADXWIGDLWHGK-VXCLMFOKSA-N

物化性质

• 沸点：
  482.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  41.57
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-(N-(2-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)ethyl)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methylenehexanamido)-1,3,4-oxadiazole-2-carboxylate 在 劳森试剂 、 咪唑 、 偶氮二异丁腈 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 邻二氯苯 、 异丙醇 、 丙酮 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 kopsifoline H
  参考文献：
  名称：

  (-)-Kopsifoline D 和 (-)-Deoxoapodine 的全合成：通过后期关键战略键形成的不同全合成

  摘要：

  (-)-kopsifoline D 和 (-)-deoxoapodine 的不同全合成从一个常见的五环中间体 15 中详细描述，在后期形成两种不同的关键战略键（C21-C3 和 C21-O-C6）它们的六环系统与其先前在 kopsinine（C21-C2 键形成）和 (+)-芬德瑞啶（C21-O-C19 键形成）的全合成中的用途互补。联合努力代表了来自共同中间体的四类天然产物的成员的全合成，这些中间体被功能化用于后期形成独特地嵌入每个天然产物核心结构中的四种不同的关键战略键。首次报道的kopsifoline全合成的关键是开发了跨环烯酰胺烷基化，用于C21-C3键的后期形成，并从倒数第二个C21功能化的Aspidosperma中直接引入反应性假吲哚C2氧化态-如五环中间体。底层 Apidosperma 骨架组装的核心是强大的 1,3,4-恶二唑的分子内 [4 + 2]/[3 + 2] 环加成

  DOI：

  10.1021/ja500548e

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of (−)‐Limaspermidine and (−)‐Kopsinine by a Nitroaryl Transfer Cascade Strategy
  作者：Brendan Horst、Daniël S. Verdoorn、Sven Hennig、Gydo van der Heijden、Eelco Ruijter

  DOI：10.1002/anie.202210592

  日期：2022.10.17

  protective groups by their use in a long-range nitroarene transfer cascade reaction. Using a suitably functionalized precursor, this process was used as the key step in the enantioselective total synthesis of the monoterpene indole alkaloids (−)-limaspermidine, (−)-kopsinilam, and (−)-kopsinine as well as the unnatural alkaloid (−)-tetra-hydrokopsifoline D.

  2-硝基苯磺酰胺可通过在长程硝基芳烃转移级联反应中用作功能性保护基团。使用适当功能化的前体，该过程被用作单萜吲哚生物碱 (−)-limaspermidine、(−)-kopsinilam 和 (−)-kopsinine 以及非天然生物碱 (−)-kopsinine 的对映选择性全合成的关键步骤。 )-四氢科西林 D.