benzyl 3,3-difluoro-2-[(4-methoxyphenyl)amino]-2-(2-propyn-1-yl)-5-hexenoate | 1422252-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 3,3-difluoro-2-[(4-methoxyphenyl)amino]-2-(2-propyn-1-yl)-5-hexenoate
• CAS: 1422252-91-2
• 化学式: C₂₃H₂₃F₂NO₃
• 分子量: 399.437
• InChiKey: HZQYDNFFQYAOAB-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3,3-difluoro-2-[(4-methoxyphenyl)amino]-2-(2-propyn-1-yl)-5-hexenoate 在 三苯基膦氯金 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以62%的产率得到(2RS,3aSR,3bSR,6RS,11bSR)-dibenzyl 2,6-bis(1,1-difluorobut-3-enyl)-10-methoxy-1-(4-methoxyphenyl)-2,3,3a,3b,4,5,6,11b-octahydro-1H-dipyrrolo[1,2-a:3',2'-c]quinoline-2,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Gold catalyzed stereoselective tandem hydroamination–formal aza-Diels–Alder reaction of propargylic amino esters

  摘要：

  该研究描述了一种金催化的分子内串联氢化-形式氮杂-DielsâAlder 反应。整个反应过程形成了四环框架的单非对映异构体，并生成了四个键和五个立体中心。

  DOI：

  10.1039/c2cc37796a
• 作为产物：
  描述：

  Benzyl 3,3-difluoro-2-(4-methoxyphenyl)iminohex-5-enoate 、 3-溴丙炔 在 三甲基氯硅烷 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以92%的产率得到benzyl 3,3-difluoro-2-[(4-methoxyphenyl)amino]-2-(2-propyn-1-yl)-5-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  Gold catalyzed stereoselective tandem hydroamination–formal aza-Diels–Alder reaction of propargylic amino esters

  摘要：

  该研究描述了一种金催化的分子内串联氢化-形式氮杂-DielsâAlder 反应。整个反应过程形成了四环框架的单非对映异构体，并生成了四个键和五个立体中心。

  DOI：

  10.1039/c2cc37796a

文献信息

• Differential reactivity of fluorinated homopropargylic amino esters vs gold(I) salts. The role of the nitrogen protecting group
  作者：María Sánchez-Roselló、Javier Miró、Carlos del Pozo、Santos Fustero

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2014.09.017

  日期：2015.3

  aromatic substituents and a benzyl group as nitrogen substituents, with gold(I) salts gave rise to fluorinated quinolines 6 in a tandem hydroarylation–isomerization process. On the other hand, homopropargyl amino esters 7 containing a carbamate group underwent the carbonyl addition over the triple bond in the presence of gold(I) salts, rendering fluorinated oxazines 8. The use of chiral sulfoxides allowed

  几种带有芳族取代基和苄基作为氮取代基的高炔丙基氨基酯4与金（I）盐的反应在串联加氢芳基化-异构化过程中产生了氟化喹啉6。另一方面，含有氨基甲酸酯基团的高炔丙基氨基酯7在金（I）盐存在下通过三键进行羰基加成，生成氟化恶嗪8。使用手性亚砜可以使我们开发该方案的不对称形式。取决于氮保护基团的性质，这两个过程完成了这些类型的表面活性剂所显示的差异反应性。