9-(4-acetylphenyl)fluorene | 1380543-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9-(4-acetylphenyl)fluorene
• 英文别名: 1-[4-(9H-fluoren-9-yl)phenyl]ethanone
• CAS: 1380543-25-8
• 化学式: C₂₁H₁₆O
• 分子量: 284.357
• InChiKey: POYQRECRMQCKGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.9±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(4-acetylphenyl)fluorene 、 二氟溴甲基三甲基硅烷 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.67h， 以38%的产率得到1-(4-(9-(difluoromethyl)-9H-fluoren-9-yl)phenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  用TMSCF2Br进行C-H二氟甲基化的通用协议

  摘要：

  已经开发出一种有效的方法，可通过试剂TMSCF 2 Br选择性地对碳进行C-二氟甲基化。各种结构多样的sp 3和sp杂化的碳亲核试剂，包括酯，酰胺，芴，末端炔烃，β-酮酸酯，丙二酸酯和其他活化的C-H亲核试剂，都可以有效地并选择性地转化为相应的C-亲核试剂。在温和条件下的二氟甲基化产物。该方案对于药物相关分子的晚期二氟甲基化也很有效，并且可以很容易地扩大规模。此外，可以使用TMSCF 2 Br对二氟卡宾具有一个以上反应位点的环境底物进行正交二氟甲基化。

  DOI：

  10.1002/anie.201900763
• 作为产物：
  描述：

  芴 、 4-溴苯乙酮 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到9-(4-acetylphenyl)fluorene
  参考文献：
  名称：

  亚甲基桥键聚芳烃的钯催化芳基化：9芳基芴衍生物的合成和结构

  摘要：

  在由乙酸钯（II）和三环己基膦组成的催化体系的存在下，芴与卤代芳烃的反应生成的9-芳基芴的收率非常好。研究了偶联反应的范围和局限性。该合成协议比常规方法更有效。各种各样的官能团，包括烷基，烷氧基，酯和腈，可以耐受本文的反应条件。立体拥挤的卤代芳烃也给出了令人满意的结果。此外，该合成方法还用于制备9,9-二芳基芴和四芳基萘。根据反应条件的不同，碗形sum素的芳基化反应可以生成单芳基sum素，也可以是唯一的产物，也可以是另一种被二芳基取代的产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100931