(2R,3S)-(-)-tetrahydro-3-vinylfuran-2-carboxylic acid | 1146207-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (2R,3S)-(-)-tetrahydro-3-vinylfuran-2-carboxylic acid
• 英文别名: (2R,3S)-3-ethenyloxolane-2-carboxylic acid
• CAS: 1146207-45-5
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• 分子量: 142.155
• InChiKey: HPFAJLSQAVCIOQ-PHDIDXHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-(-)-tetrahydro-3-vinylfuran-2-carboxylic acid 、 (S)-6-氨基-2-((叔丁氧基羰基)氨基)己酸叔丁酯 在 N-甲基吗啉 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以68%的产率得到(+)-N2-(tert-butoxycarbonyl)-N6-((2R,3S)-tetrahydro-3-vinylfuranoyl)lysinate
  参考文献：
  名称：

  蛋白质点击化学的吡咯赖氨酸类似物

  摘要：

  忽略STOP信号：通过UAG密码子将带有末端炔烃的吡咯赖氨酸类似物定点掺入重组钙调蛋白（CaM）中。使用铜（I）催化的点击反应，将所得蛋白质标记为含叠氮化物的染料。随后的正交半胱氨酸标记方法的应用产生了用两种不同的荧光团标记的CaM，从而可以通过FRET光谱学对其进行研究。

  DOI：

  10.1002/anie.200805420
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-(-)-2-hydroxymethyl-3-vinyltetrahydrofuran 在 chromium(VI) oxide 、 高碘酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2R,3S)-(-)-tetrahydro-3-vinylfuran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  蛋白质点击化学的吡咯赖氨酸类似物

  摘要：

  忽略STOP信号：通过UAG密码子将带有末端炔烃的吡咯赖氨酸类似物定点掺入重组钙调蛋白（CaM）中。使用铜（I）催化的点击反应，将所得蛋白质标记为含叠氮化物的染料。随后的正交半胱氨酸标记方法的应用产生了用两种不同的荧光团标记的CaM，从而可以通过FRET光谱学对其进行研究。

  DOI：

  10.1002/anie.200805420

文献信息

• A Pyrrolysine Analogue for Protein Click Chemistry
  作者：Tomasz Fekner、Xin Li、Marianne M. Lee、Michael K. Chan

  DOI：10.1002/anie.200805420

  日期：——

  Ignoring the STOP sign: A pyrrolysine analogue bearing a terminal alkyne was site‐specifically incorporated into recombinant calmodulin (CaM) through a UAG codon. The resulting protein was labeled with an azide‐containing dye using a copper(I)‐catalyzed click reaction. Subsequent application of an orthogonal cysteine tagging method yielded a CaM labeled with two distinct fluorophores that enabled its

  忽略STOP信号：通过UAG密码子将带有末端炔烃的吡咯赖氨酸类似物定点掺入重组钙调蛋白（CaM）中。使用铜（I）催化的点击反应，将所得蛋白质标记为含叠氮化物的染料。随后的正交半胱氨酸标记方法的应用产生了用两种不同的荧光团标记的CaM，从而可以通过FRET光谱学对其进行研究。