4-chloroiodobenzene difluoride | 350-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloroiodobenzene difluoride
• 英文别名: difluoro(4-chlorophenyl)-λ³-iodane；(4-chlorophenyl)difluoro-λ³-iodane；p-Chlorphenyliod(III)-difluorid；1-chloro-4-difluoroiodanyl-benzene；1-Chlor-4-difluorjodanyl-benzol；(4-Chlorophenyl)-difluoro-lambda3-iodane；(4-chlorophenyl)-difluoro-λ3-iodane
• CAS: 350-45-8
• 化学式: C₆H₄ClF₂I
• 分子量: 276.452
• InChiKey: OVKLSXQPTRUJDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium [3-(benzyloxy)prop-1-ynyl]trifluoroborate 、 4-chloroiodobenzene difluoride 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以62%的产率得到[3-(benzyloxy)prop-1-ynyl](4-chlorophenyl)iodonium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  有机三氟硼酸盐与对碘甲苯二氟化物反应简便合成碘鎓盐

  摘要：

  开发了一种简单易行的合成各种碘鎓盐的方法，包括有机三氟硼酸钾与对碘甲苯二氟化物在温和条件下的反应。还进行了由炔基三氟硼酸盐一锅法合成(Z)-(2-氟烯基)碘鎓盐。

  DOI：

  10.1055/s-2007-966031
• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-4-iodosylbenzene 在 氢氟酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以79%的产率得到4-chloroiodobenzene difluoride
  参考文献：
  名称：

  Sawaguchi, Masanori; Ayuba, Shinichi; Hara, Shoji, Synthesis, 2002, # 13, p. 1802 - 1803

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Deconstructing the Catalytic, <i>Vicinal</i> Difluorination of Alkenes: HF-Free Synthesis and Structural Study of <i>p</i>-TolIF₂
  作者：Jérôme C. Sarie、Christian Thiehoff、Richard J. Mudd、Constantin G. Daniliuc、Gerald Kehr、Ryan Gilmour

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01671

  日期：2017.11.17

  an efficient synthesis of p-TolIF2 from p-TolI and Selectfluor is presented, together with a crystallographic and spectroscopic study. To mitigate safety concerns and simplify reaction execution, an HF-free protocol was devised employing CsF as a substitute fluoride source. The study provides insight into the initial I(I)→I(III) oxidation stage of the catalytic protocol using Selectfluor.

  最近，该实验室以及雅各布森及其同事独立报告了同时通过I（I）/ I（III）催化多联体实现烯烃邻二氟化的策略。两种策略都通过由ArI催化剂氧化产生的瞬时ArI（III）F 2物质进行。在此，提出了由p -TolI和Selectfluor有效合成p -TolIF 2的方法，并进行了晶体学和光谱学研究。为了减轻安全隐患并简化反应执行过程，设计了一种无氟协议，采用CsF作为氟化物的替代来源。该研究提供了使用Selectfluor进行催化方案的初始I（I）→I（III）氧化阶段的见解。
• A general method for one-step synthesis of monofluoroiodane(III) reagents using silver difluoride
  作者：Jing Ren、Meng-Cheng Jia、Feng-Huan Du、Chi Zhang

  DOI：10.1016/j.cclet.2022.01.070

  日期：2022.11

  Herein we report a new general method for one-step synthesis of four kinds of fluoroiodane(III) reagents by treating the corresponding aryl iodides with silver difluoride (AgF2). This is the first method applicable for the synthesis of all four fluoroiodane(III) reagents including p-iodotoluene difluoride (1), fluoro-benziodoxole (2), fluoro-benziodoxolone (3), and fluoro-N-acetylbenziodazole (4).

  在此，我们报告了一种通过用二氟化银 (AgF 2 )处理相应的芳基碘化物一步合成四种氟碘烷 (III) 试剂的新通用方法。这是第一种适用于合成所有四种氟碘烷 (III) 试剂的方法，包括对碘甲苯二氟化物 ( 1 )、氟代苯并氧唑 ( 2 )、氟代苯并氧唑酮 ( 3 ) 和氟代-N-乙酰基苯并咪唑 ( 4 )。AgF 2首次用于碘苯的直接氧化氟化，显示出其优异的氧化和氟转移能力。AgF 2的使用通过缩短反应步骤，避免使用危险试剂，简化实验操作，改进了氟碘烷（III）试剂的合成。值得注意的是，我们开发了第一个一步直接合成3的方法，而3之前只能通过Cl→F配体交换反应合成。
• Synthesen von aryljod(III)-difluoriden durch direktfluorierung von aryljodiden [1]
  作者：D. Naumann、G. Rüther

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82577-4

  日期：1980.3

  The aryl iodides C6H5I, o-XC6H4I (X = F, I), m-FC6H4I and p-XC6H4I (X = F, Cl, Br, I, CH3, NO2) react with elemental fluorine at about −100°C in CCl3F to form the corresponding aryl iodine difluorides without attack on the aromatic ring. Preparations, 19F-nmr, 1H-nmr as well as Raman spectra are described.

  芳基碘化物C 6 H 5 I，o-XC 6 H 4 I（X = F，I），m-FC 6 H 4 I和p-XC 6 H 4 I（X = F，Cl，Br，I， CH 3，NO 2）在CCl 3 F中约100°C下与元素氟反应，形成相应的芳基碘二氟化物，而不会侵蚀芳环。描述了19 F-nmr，1 H-nmr和拉曼光谱的制备方法。
• Arylioddifluoride durch direktfluorierung von iodaromaten
  作者：Ingo Ruppert

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82593-2

  日期：1980.2
• RUPPERT I., J. FLUOR. CHEM., 1980, 15, NO 2, 173-178
  作者：RUPPERT I.

  DOI：——

  日期：——