2-cyano-6,7-dimethoxy-1,4-benzodioxan | 85084-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: 2-cyano-6,7-dimethoxy-1,4-benzodioxan
• 英文别名: 6,7-Dimethoxy-2,3-dihydro-1,4-benzodioxine-3-carbonitrile
• CAS: 85084-61-3
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₄
• 分子量: 221.213
• InChiKey: QHKHUZCCYDCEOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-6,7-dimethoxy-1,4-benzodioxan 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 2-(6,7-dimethoxy-1,4-benzodioxan-2-yl)-2-imidazoline hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  α-肾上腺素受体试剂。1.合成一些1,4-苯并二恶烷作为选择性的突触前α2-肾上腺素受体拮抗剂和潜在的抗抑郁药。

  摘要：

  讨论了RX 781094，2-（1,4-苯并二恶烷-2-基）-2-咪唑啉盐酸盐（5）的合理设计，该化合物是新型的α2-肾上腺素受体有效和选择性拮抗剂。在突触前α2肾上腺素受体上起拮抗剂作用的化合物可能是有效的新型抑郁症治疗方法，因为它具有增加中央受体部位去甲肾上腺素浓度的能力。已经研究了芳族和咪唑啉环中取代基的作用，以及用examined官能团或其他杂环系统取代咪唑啉环的作用。尽管有些衍生物确实表现出一定程度的拮抗剂，但这些衍生物都不像5那样有效或具有选择性。发现一些衍生物具有激动剂特性，除23种外，它们更有利于突触后位点。化合物9

  DOI：

  10.1021/jm00360a008
• 作为产物：
  描述：

  6,7-dimethoxy-1,4-benzodioxan-2-carboxamide 在 phosphorus pentoxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-cyano-6,7-dimethoxy-1,4-benzodioxan
  参考文献：
  名称：

  α-肾上腺素受体试剂。1.合成一些1,4-苯并二恶烷作为选择性的突触前α2-肾上腺素受体拮抗剂和潜在的抗抑郁药。

  摘要：

  讨论了RX 781094，2-（1,4-苯并二恶烷-2-基）-2-咪唑啉盐酸盐（5）的合理设计，该化合物是新型的α2-肾上腺素受体有效和选择性拮抗剂。在突触前α2肾上腺素受体上起拮抗剂作用的化合物可能是有效的新型抑郁症治疗方法，因为它具有增加中央受体部位去甲肾上腺素浓度的能力。已经研究了芳族和咪唑啉环中取代基的作用，以及用examined官能团或其他杂环系统取代咪唑啉环的作用。尽管有些衍生物确实表现出一定程度的拮抗剂，但这些衍生物都不像5那样有效或具有选择性。发现一些衍生物具有激动剂特性，除23种外，它们更有利于突触后位点。化合物9

  DOI：

  10.1021/jm00360a008

文献信息

• .alpha.-Adrenoreceptor reagents. 3. Synthesis of some 2-substituted 1,4-benzodioxans as selective presynaptic .alpha.2-adrenoreceptor antagonists
  作者：Michael R. Stillings、Christopher B. Chapleo、Richard C. M. Butler、J. Alfred Davis、C. David England、Malcolm Myers、Peter L. Myers、Neil Tweddle、Anthony P. Welbourn

  DOI：10.1021/jm00146a013

  日期：1985.8

  The synthesis and pharmacological activity of a series of 2-substituted derivatives of the selective alpha 2-adrenoreceptor antagonist idazoxan (RX 781094) is described. Substitution in this position by alkyl, alkenyl, cycloalkenyl, and alkoxy groups in many cases gives compounds whose potencies and selectivities are significantly greater than those of the parent compound.