cis-1,6-diphenyl-3-hexene oxide | 868749-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-1,6-diphenyl-3-hexene oxide
• 英文别名: (2S,3R)-2,3-bis(2-phenylethyl)oxirane
• CAS: 868749-62-6
• 化学式: C₁₈H₂₀O
• 分子量: 252.356
• InChiKey: YRPDEKCBEYONKW-HDICACEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1,6-diphenyl-3-hexene oxide 在 二氯二氧化钼 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到(Z)-1,6-diphenyl-3-hexene
  参考文献：
  名称：

  钼催化的环氧树脂的立体特异性脱氧

  摘要：

  已经开发了一种温和而简单的催化体系，该体系由二氧化钼（VI）二氧化钼（MoO 2 Cl 2）作为催化剂和膦作为还原剂组成，用于环氧化物的立体定向脱氧成烯烃。使用1,2-双（二苯基膦基）乙烷（dppe）和三苯基膦（PPh 3）的反应分别进行立体化学的保留和转化。温和的反应可容忍各种官能团的存在，并以良好的收率提供立体确定的取代的烯烃。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600840
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1,6-diphenyl-3-hexene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 cis-1,6-diphenyl-3-hexene oxide
  参考文献：
  名称：

  细环氧化物在水中与芳族胺的催化不对称开环。

  摘要：

  [反应：见正文]已经开发出一种操作简单且对环境无害的方案，用于用芳香胺催化中环氧化物的催化不对称开环。反应在水中存在1mol％的Sc（OSO 3 C 12 H 25）3和1.2mol％的手性联吡啶配体的情况下顺利进行，以高收率提供具有优异对映选择性的β-氨基醇。

  DOI：

  10.1021/ol051546z

文献信息

• Stereospecific Deoxygenation of Aliphatic Epoxides to Alkenes under Rhenium Catalysis
  作者：Takuya Nakagiri、Masahito Murai、Kazuhiko Takai

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01583

  日期：2015.7.2

  is effective for the deoxygenation of unactivated aliphatic epoxides to alkenes. The reaction proceeds stereospecifically with variously substituted epoxides under neutral conditions and is compatible with various functional groups. Protection and deprotection of a double bond functionality using an epoxide are shown as an example of the current rhenium-catalyzed deoxygenation protocol. The effect

  催化量的Re 2 O 7和亚磷酸三苯酯作为还原剂的组合对于未活化的脂族环氧化物脱氧为烯烃是有效的。该反应在中性条件下与各种取代的环氧化物立体定向进行，并且与各种官能团相容。作为当前rh催化的脱氧方案的实例，显示了使用环氧化物对双键官能团的保护和脱保护。还研究了还原剂对立体选择性的影响，表明使用缺电子的膦或亚磷酸酯是立体特异性脱氧的关键。
• Scandium-Catalyzed Ring-Opening Desymmetrization of meso-Epoxides
  作者：Shu Kobayashi、Chikako Ogawa、Naiwei Wang、Marine Boudou、Stéphane Azoulay、Kei Manabe

  DOI：10.3987/com-06-s(k)53

  日期：——