(2R,5S)-5-Hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-carboxylic acid | 119943-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (2R,5S)-5-Hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-carboxylic acid
• 英文别名: (2R,5S)-5-(hydroxymethyl)oxolane-2-carboxylic acid
• CAS: 119943-84-9
• 化学式: C₆H₁₀O₄
• 分子量: 146.143
• InChiKey: TVGCZNDJHVWSPN-CRCLSJGQSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.321±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5S)-5-Hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-carboxylic acid 在 氯化亚砜 、 三氟乙酸 作用下， 生成 (Z)-3-((2R,5S)-5-Acetoxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-3-cyano-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  从D-葡萄糖胺高效合成2'，3'-双脱氧核苷和2'，3'-双脱氧核苷

  摘要：

  D-葡糖胺1可以轻松转化为2,5-脱水-6- O-苯甲酰基-3,4-二脱氧葡萄糖酸6，可以同时用于2'，3'-二脱氧核苷，例如双脱氧尿苷（ddU）4和2'，3'-二脱氧C-核苷，例如双脱氧福霉素B 5和双脱氧showdomycin 20。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79561-x
• 作为产物：
  描述：

  (2R,5S)-5-((benzoyloxy)methyl)tetrahydrofuran-2-carboxylic acid 在 ion exch. resin 、 hydroxide 作用下， 生成 (2R,5S)-5-Hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  从D-葡萄糖胺高效合成2'，3'-双脱氧核苷和2'，3'-双脱氧核苷

  摘要：

  D-葡糖胺1可以轻松转化为2,5-脱水-6- O-苯甲酰基-3,4-二脱氧葡萄糖酸6，可以同时用于2'，3'-二脱氧核苷，例如双脱氧尿苷（ddU）4和2'，3'-二脱氧C-核苷，例如双脱氧福霉素B 5和双脱氧showdomycin 20。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79561-x

文献信息

• Efficient synthesis of 2′,3′-dideoxynucleosides and 2′,3′-dideoxy C-nucleosides from D-glucosamine
  作者：Michael E. Jung、Ivan D. Trifunovich

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79561-x

  日期：1992.5

  D-Glucosamine 1 can be easily converted into 2,5-anhydro-6-O-benzoyl-3,4-dideoxygluconic acid 6 which can be taken on to both 2′,3′-dideoxynucleosides such as dideoxyuridine (ddU) 4 and 2′,3′-dideoxy C-nucleosides such as dideoxyformycin B 5 and dideoxyshowdomycin 20.

  D-葡糖胺1可以轻松转化为2,5-脱水-6- O-苯甲酰基-3,4-二脱氧葡萄糖酸6，可以同时用于2'，3'-二脱氧核苷，例如双脱氧尿苷（ddU）4和2'，3'-二脱氧C-核苷，例如双脱氧福霉素B 5和双脱氧showdomycin 20。