4,5,6-三羟基-2-氧代-己酸 | 17510-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 4,5,6-三羟基-2-氧代-己酸
• 英文名称: 4,5,6-trihydroxy-2-oxohexanoic acid
• 英文别名: (4S,5R)-3-deoxy-2-hexulosonic acid；2-dehydro-3-deoxy-gluconic acid；2-keto-3-deoxy-D-gluconic acid；2-keto-3-deoxygluconic acid；2-keto-3-deoxy-D-gluconate；D-2-keto-3-deoxygluconate；2-Keto-3-deoxygluconate；(4S,5R)-4,5,6-trihydroxy-2-oxohexanoic acid
• CAS: 17510-99-5
• 化学式: C₆H₁₀O₆
• 分子量: 178.142
• InChiKey: WPAMZTWLKIDIOP-WVZVXSGGSA-N

物化性质

• 熔点：
  119.5-120.0 °C
• 沸点：
  467.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.582±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

SDS

---

模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 2-Keto-3-deoxy-D-gluconic acid lithium salt
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Lithium 2-keto-3-deoxy-D-gluconate
3-Deoxy-D-erythro-2-hexulOSonic lithium salt
2-Dehydro-3-deoxy-D-gluconate lithium salt
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.2 混合物
: Lithium 2-keto-3-deoxy-D-gluconate
别名
3-Deoxy-D-erythro-2-hexulOSonic lithium salt
2-Dehydro-3-deoxy-D-gluconate lithium salt
: C6H10O6 · xLi+
分子式
: 178.14 g/mol
分子量
无

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
高浓度的锂离子会导致头昏和虚脱，如果钠摄入有限能引起肾损伤。脱水、失重、皮肤效应和甲状腺功能紊乱
都有报道。可能出现中枢神经系统效应包括失语、视力模糊、感觉丧失、抽搐等。反复接触锂离子会发生腹泻
、呕吐和神经肌肉效应例如震颤、抽筋和反射亢进。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氧化锂
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
充气保存
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
高浓度的锂离子会导致头昏和虚脱，如果钠摄入有限能引起肾损伤。脱水、失重、皮肤效应和甲状腺功能紊乱
都有报道。可能出现中枢神经系统效应包括失语、视力模糊、感觉丧失、抽搐等。反复接触锂离子会发生腹泻
、呕吐和神经肌肉效应例如震颤、抽筋和反射亢进。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

---

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
参见发票或包装条的反面。

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,6-三羟基-2-氧代-己酸 在 水 、 双氧水 作用下， 反应 12.0h， 生成 2-deoxy-D-ribonic acid
  参考文献：
  名称：

  以羟基丙酮酸为亲核底物扩大醛缩酶的反应空间

  摘要：

  醛缩酶是用于形成立体选择性CC键的关键生物催化剂，其允许通过直接，有效和可持续的合成方法获得多加氧手性单元。涉及未保护的羟基丙酮酸和醛的醛醇缩合反应...

  DOI：

  10.1039/c6gc02652d
• 作为产物：
  描述：

  sodium D-gluconate 在 gluconate dehydratase 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 8.0h， 以2.2 g的产率得到4,5,6-三羟基-2-氧代-己酸
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF FDCA AND FDCA PRECURSORS FROM GLUCONIC ACID DERIVATIVES

  摘要：

  本发明提供了一种合成2,5-呋喃二羧酸（FDCA）和FDCA前体分子的方法。该方法涉及在脱水催化剂存在下对葡萄糖酸衍生物进行化学脱水反应。在某些实施例中，葡萄糖酸衍生物可以是2-脱氢-3-脱氧葡萄糖酸（DHG）或其酯、2-酮葡萄糖酸（2KGA）或其酯，以及5-酮葡萄糖酸（5KGA）或其酯。从而合成了2,5-呋喃二羧酸前体分子，可以将其转化为FDCA。化学脱水可以通过各种酸碱催化剂来进行。

  公开号：

  US20170050944A1

文献信息

• Substrate Specificity and Stereoselectivity of Two <i>Sulfolobus</i> 2-Keto-3-deoxygluconate Aldolases towards Azido-Substituted Aldehydes
  作者：Marloes Schurink、Suzanne Wolterink-van Loo、John van der Oost、Theo Sonke、Maurice C. R. Franssen

  DOI：10.1002/cctc.201300785

  日期：2014.4

  their natural reaction. However, if a set of azido‐functionalized aldehydes were applied as alternative acceptors in the reaction with pyruvate, the stereoselectivity was strongly increased to give enantiomeric or diastereomeric excess values up to 97 %. The Sulfolobus acidocaldarius KDGA displayed a higher stereoselectivity than Sulfolobus solfataricus KDGA for all tested reactions. The azido‐containing

  从Sulfolobus菌种中分离得到的2-酮-3-脱氧葡萄糖醛酸酯酶（KDGA）将丙酮酸和甘油醛可逆地转化为2-酮-3-脱氧葡萄糖酸酯和半乳糖酸酯。由于其高的热稳定性和对非磷酸化底物的活性，KDGA酶具有作为生物催化剂的潜力，可用于生产精细化工和制药应用的结构单元。到目前为止，野生型酶仅对其自然反应显示出适度的立体控制。但是，如果将一组叠氮基官能化的醛用作丙酮酸酯反应中的替代受体，则立体选择性会大大提高，对映体或非对映体的过量值最高可达97％。嗜酸硫磺球菌（Sulfolobus acidocaldarius）在所有测试的反应中，KDGA显示出比Sulfolobus solfataricus KDGA更高的立体选择性。含叠氮基的产物是氮杂环合成中有用的手性中间体。
• Engineering stereocontrol into an aldolase-catalysed reaction
  作者：Henry J. Lamble、Michael J. Danson、David W. Hough、Steven D. Bull

  DOI：10.1039/b413255f

  日期：——

  A novel thermostable aldolase has been developed for synthetic application, and substrate engineering has been used to induce stereocontrol into aldol reactions of this naturally-promiscuous enzyme.

  针对合成应用，开发了一种新型热稳定醛缩酶，并采用了底物工程手段，在自然多底物酶的醛缩反应中引入立体控制。
• Production of 2'-deoxynucleosides and 2'-deoxynucleoside precursors from 2-dehydro-3-deoxy-D-gluconate
  申请人：Evologic S.A.

  公开号：EP1491549A1

  公开（公告）日：2004-12-29

  This invention relates to a process for preparing 2'-deoxynucleoside compounds or 2'-deoxynucleoside precursors using 2-dehydro-3-deoxy-D-gluconic acid (usually abbreviated as KDG) or its salts as a starting material. A variety of 2'-deoxynucleosides and their analogues are used as a starting material for synthesis or drug formulation in production of an antiviral, anticancer or antisense agent.

  这项发明涉及一种利用2-脱氢-3-去氧-D-葡糖酸（通常简称为KDG）或其盐作为起始物质制备2'-去氧核苷化合物或2'-去氧核苷化合物前体的过程。各种2'-去氧核苷和它们的类似物被用作合成或药物配方的起始物质，用于生产抗病毒、抗癌或反义核酸药剂。
• Synthesis of Furans from Sugars Via Keto Intermediates
  申请人：BP Corporation North America Inc.

  公开号：US20180057897A1

  公开（公告）日：2018-03-01

  The present invention provides a method of preparing a furan derivative comprising the steps of (a) converting a monosaccharide to provide a keto-intermediate product; and (b) dehydrating the keto-intermediate product to provide a furan derivative; wherein the keto-intermediate product is pre-disposed to forming keto-furanose tautomers in solution. The method may further comprising a step of oxidizing the furan derivative to provide a furandicarboxylic acid or a furandicarboxylic acid derivative.

  本发明提供了一种制备呋喃衍生物的方法，包括以下步骤：(a)将单糖转化为提供酮中间产物；(b)脱水酮中间产物以提供呋喃衍生物；其中酮中间产物预先倾向于在溶液中形成酮-呋喃糖异构体。该方法还可以包括将呋喃衍生物氧化以提供呋喃二羧酸或呋喃二羧酸衍生物的步骤。
• Synthesis and properties of 3,6-dideoxyhexulosonic acids and related compounds
  作者：D. Portsmouth

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)80155-x

  日期：1968.10

  Abstract Synthesis and characterizatio of the epimeric 3,6-dideoxy- d (and l )-hexulosonic acids are described. The configuration of each epimer has been established by measurements of rate of periodate oxidation, and each assignment agrees with that determined by enzyme-specificity studies. The n.m.r. spectra of the epimeric 3,6-dideoxy-hexulosonic acids and that of 3-deoxy- dl -glycero-pentulosonic

  摘要描述了差向异构体3,6-二脱氧-d（和l）-己磺酸的合成与表征。通过测量高碘酸盐氧化速率可以确定每个差向异构体的构型，并且每个分配都与酶特异性研究确定的结构一致。差向异构体3,6-二脱氧己磺酸和3-脱氧-dl-甘油-戊磺酸的nmr光谱表明，每种化合物主要以2,5-半缩醛的形式存在于溶液中。据报道，方便地制备了细菌代谢物3-脱氧-d-赤型己糖酸（“ 3-脱氧-2-酮-d-葡萄糖酸”）。讨论了在这些合成中使用的醛醇缩合反应的立体特异性。