(1R,4aS,9aR,10R,10aR,11R,13aR,13bS)-2-(cyclopropylmethyl)-8,10-dimethoxy-1,2,3,4,9a,10,10a,12,13,13a-decahydro-11H-10,13b-etheno-1,5-methanobenzofuro[3,2-e]cyclopenta[h]isoquinolin-11-ol | 274697-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: (1R,4aS,9aR,10R,10aR,11R,13aR,13bS)-2-(cyclopropylmethyl)-8,10-dimethoxy-1,2,3,4,9a,10,10a,12,13,13a-decahydro-11H-10,13b-etheno-1,5-methanobenzofuro[3,2-e]cyclopenta[h]isoquinolin-11-ol
• CAS: 274697-29-9
• 化学式: C₂₇H₃₃NO₄
• 分子量: 435.563
• InChiKey: OCVOQOGXEAXAIS-XLEFQFEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  51.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4aS,9aR,10R,10aR,11R,13aR,13bS)-2-(cyclopropylmethyl)-8,10-dimethoxy-1,2,3,4,9a,10,10a,12,13,13a-decahydro-11H-10,13b-etheno-1,5-methanobenzofuro[3,2-e]cyclopenta[h]isoquinolin-11-ol 在 六甲基磷酰三胺 、 18-冠醚-6 、 丙烷-1-硫醇 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (5α,5'β,6R,7R,8R,14α)-17-(cyclopropylmethyl)-5'-ethoxy-4',5',7,8-tetrahydro-6-methoxy-4,5-epoxy-6,14-etheno-3'H-cyclopenta[7,8]morphinan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Orvinols 和相关结构中阿片类药物活性的结构决定因素。丁丙诺啡的 7,8-环戊二烯稠合类似物的醚

  摘要：

  制备了一系列与丁丙诺啡相关的 orvinols 的 7,8-cyclopenta-fused 类似物的醚，并在阿片类药物结合和功能测定中进行了评估。分别比较 (5'R) (=5'β) 和 (5'S) (=5'α) 系列中的乙醚 4b 和 5b 与母体醇 4a 和 5a，表明 20 orvinols 中的 -OH 基团（对应于 4 和 5 的 5'-OH）对阿片类药物活性并不重要，尽管在 [35S]GTPγS 测定中，5'β-乙醚 4b 的 κ-激动剂高出 80 倍效力高于其差向异构体 5b。增加 5'β-OR 基团的大小对 μ-激动剂的功效和效力有主要影响，对 δ-功效的影响较小，对 κ-活性没有影响。这些数据表明，在丁丙诺啡的最低能量构象中，tBu 占据的区域中的亲脂性结合有利于 μ- 和 δ-激动剂的功效，

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(20000412)83:4<687::aid-hlca687>3.0.co;2-w
• 作为产物：
  描述：

  N-cyclopropylcarbonyl-[7α,8α,2',3']-1'-oxocyclopentano-6,14-endo-ethenotetrahydronorthebaine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (1R,4aS,9aR,10R,10aR,11R,13aR,13bS)-2-(cyclopropylmethyl)-8,10-dimethoxy-1,2,3,4,9a,10,10a,12,13,13a-decahydro-11H-10,13b-etheno-1,5-methanobenzofuro[3,2-e]cyclopenta[h]isoquinolin-11-ol 、 C₂₇H₃₃NO₄
  参考文献：
  名称：

  Traynor; Guo; Coop, Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, 1999, vol. 291, # 3, p. 1093 - 1099

  摘要：

  DOI：