| 1385729-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• CAS: 1385729-03-2
• 化学式: C₉H₁₀F₃NO
• 分子量: 205.18
• InChiKey: DKYLURUXBDWVOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  32.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基吡咯 、 4,4,4-trifluorobut-2-enal 在 S-α,α-双(3,5-二三氟甲基苯基)脯氨醇三甲基硅醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 、 4,4,4-trifluoro-3-(4-methyl-1H-pyrrol-2-yl)butanal 、 4,4,4-trifluoro-3-(4-methyl-1H-pyrrol-2-yl)butanal
  参考文献：
  名称：

  Practical synthesis of 4,4,4-trifluorocrotonaldehyde: a versatile precursor for the enantioselective formation of trifluoromethylated stereogenic centers via organocatalytic 1,4-additions

  摘要：

  报道了4,4,4-三氟巴豆醛（1）的实际合成及其在不对称1,4-加成反应中的应用。通过有机催化剂催化的1,4-加成反应，1与多种亲核试剂如杂芳香化合物、烷硫醇和醛肟反应，生成了各自带有高光学纯度的三氟甲基化手性中心的相应产物。其中一个产物被转化为MAO-A抑制剂贝氟沙酮。

  DOI：

  10.1039/c2cc32757k