5-amino-N 1-ethyl-1H-imidazole-1,4-dicarboxamide | 188612-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-amino-N 1-ethyl-1H-imidazole-1,4-dicarboxamide
• 英文别名: 5-amino-1-N-ethylimidazole-1,4-dicarboxamide
• CAS: 188612-55-7
• 化学式: C₇H₁₁N₅O₂
• 分子量: 197.197
• InChiKey: RHCLBSVNBZBTGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-N 1-ethyl-1H-imidazole-1,4-dicarboxamide 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 N-[4-(2-氟苯甲酰)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-基]-N-甲基苯酰胺
  参考文献：
  名称：

  A new route to the antitumour drug temozolomide, but not thiotemozolomide

  摘要：

  5-氨基咪唑-4-羧酸与烷基异氰酸酯的相互作用产生N-取代的1-氨基甲酰基咪唑，这些化合物可经硝化反应环化为咪唑并[5,1-d][1,2,3,5]四嗪-4(3H)-酮，包括替莫唑胺3a；与此类似，与甲基异硫氰酸酯反应后，再经硝化反应，可得到新型环系咪唑并[1,5-b][1,2,4]噻二唑的硝基甲氨基衍生物11。

  DOI：

  10.1039/a606159a
• 作为产物：
  描述：

  C₄H₆N₄O*(x)ClH 、 异氰酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以54%的产率得到5-amino-N 1-ethyl-1H-imidazole-1,4-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  咪唑并四嗪作为用于酯化和环丙烷化的可称重重氮甲烷替代物。

  摘要：

  重氮甲烷是有机合成中用途最广泛的试剂之一，但其用途受到其危险性的限制。尽管存在执行重氮甲烷独特化学反应的替代方法，但这些方法会降低反应性和/或相应地更苛刻的条件。在此，我们描述了咪唑四嗪（例如替莫唑胺，TMZ，胶质母细胞瘤的护理标准）的再利用，用作烷基重氮试剂的合成前体。TMZ 被用于进行酯化和金属催化的环丙烷化反应，结果表明从各种底物形成甲酯特别有效且操作简单。TMZ 是一种市售固体，无爆炸性和无毒，应广泛用作重氮甲烷的替代品。

  DOI：

  10.1002/anie.201911896

文献信息

• Wang, Yongfeng; Wheelhouse, Richard T.; Zhao, Linxiang, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 10, p. 1669 - 1675
  作者：Wang, Yongfeng、Wheelhouse, Richard T.、Zhao, Linxiang、Langnel, David A. F.、Stevens, Malcolm F. G.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] IMIDAZOTETRAZINE COMPOUNDS AND TREATMENT OF TMZ-RESISTANT CANCERS<br/>[FR] COMPOSÉS D'IMIDAZOTÉTRAZINE ET TRAITEMENT DE CANCERS RÉSISTANTS AU TMZ
  申请人：[en]THE BOARD OF TRUSTEES OF THE UNIVERSITY OF ILLINOIS

  公开号：WO2023150569A1

  公开（公告）日：2023-08-10

  Imidazotetrazines were designed to evade resistance byO6-methylguanine DNA methyltransferase (MGMT) while retaining suitable hydrolytic stability, allowing for effective prodrug activation and biodistribution. One compound, called TABZ, exhibits activity against cancer cells irrespective of MGMT expression and MMR status. TABZ has comparable blood-brain barrier penetrance and comparable hematological toxicity relative to TMZ, while also matching its maximum tolerated dose (MTD) in mice when dosed once-per-day over five days. The activity of TABZ is independent of the two principal mechanisms suppressing the effectiveness of TMZ, making it a promising new candidate for the treatment of GBM, especially those that are TMZ resistant.