N-(2-iodo-5-methoxyphenyl)methanesulfonamide | 402821-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-iodo-5-methoxyphenyl)methanesulfonamide
• CAS: 402821-00-5
• 化学式: C₈H₁₀INO₃S
• 分子量: 327.143
• InChiKey: NKVIPPBEMYJHOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.858±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-iodo-5-methoxyphenyl)methanesulfonamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 6-methoxy-2-(2-(piperidin-1-yl)ethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过无受体铱催化的叔胺脱氢氧化Pictet-Spengler环化反应

  摘要：

  有价值的四氢-β-和γ-咔啉骨架可以通过Pictet-Spengler环化反应获得，该环化反应由饱和环胺的无受体脱氢反应引发。发现β-异构体的底物范围受到一定限制，但是通过反应性更强的2-（氨乙基）吲哚接近γ-异构体的途径更为普遍。通过顺序的氧化还原-中性烷基化/脱氢环化反应，生物碱去溴阿糖胞苷A的两步制备突出了氢转移催化的合成效用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131785
• 作为产物：
  描述：

  4-碘基-3-硝基苯甲醚 在 吡啶 、 Graphite 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(2-iodo-5-methoxyphenyl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过无受体铱催化的叔胺脱氢氧化Pictet-Spengler环化反应

  摘要：

  有价值的四氢-β-和γ-咔啉骨架可以通过Pictet-Spengler环化反应获得，该环化反应由饱和环胺的无受体脱氢反应引发。发现β-异构体的底物范围受到一定限制，但是通过反应性更强的2-（氨乙基）吲哚接近γ-异构体的途径更为普遍。通过顺序的氧化还原-中性烷基化/脱氢环化反应，生物碱去溴阿糖胞苷A的两步制备突出了氢转移催化的合成效用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131785

文献信息

• Formal Total Synthesis of (±)-Vindoline by Tandem Radical Cyclization
  作者：Sheng-ze Zhou、Sacha Bommezijn、John A. Murphy

  DOI：10.1021/ol0171618

  日期：2002.2.1

  A formal total synthesis of (+/-)-vindoline 1 has been achieved featuring the tandem cyclization of radicals produced from the iodoaryl azide 19a.

  已经实现了（+/-）-vindoline 1的正式全合成，其特征在于叠氮化碘代芳基叠氮化物19a产生的自由基的串联环化。
• Palladium-Catalyzed Three-Component Carbocarbonation of Arynes: Expeditious Synthesis of <i>o</i>-Alkylated Arylacrylates and Stilbenes
  作者：Tuanli Yao、Jiazhe Hui、Tao Liu、Tao Li

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02994

  日期：2021.4.16

  A palladium-catalyzed multicomponent reaction involving olefin-tethered aryl iodides, arynes, and electrophilic alkenes has been developed for straightforward synthesis of o-alkylated arylacrylates and stilbenes through tandem intramolecular Heck cyclization/aryne dicarbofunctionalization.

  已经开发了涉及烯烃系链的芳基碘化物，芳烃和亲电烯烃的钯催化的多组分反应，用于通过串联的分子内Heck环化/芳烃二碳官能化直接合成邻烷基化的芳基丙烯酸酯和对苯二甲酸酯。
• New Synthetic Method for Indole-2-carboxylate and Its Application to the Total Synthesis of Duocarmycin SA
  作者：Kou Hiroya、Shigemitsu Matsumoto、Takao Sakamoto

  DOI：10.1021/ol0489548

  日期：2004.8.1

  aryl halides and methyl propiolate were investigated. The electron-withdrawing groups on the aromatic ring are essential for producing the methyl indole-2-carboxylate derivatives. On the other hand, the presence of an extra methyl propiolate and Pd(PPh3)4 were required to provide an efficient catalytic system for the cyclization reactions. This reaction was used for the total synthesis of duocarmycin

  研究了芳基卤化物与丙酸甲酯之间的顺序偶联和环化反应。芳环上的吸电子基团对于生产吲哚-2-羧酸甲酯衍生物是必不可少的。另一方面，需要额外的丙酸甲酯和Pd（PPh3）4的存在才能为环化反应提供有效的催化体系。该反应用于杜卡霉素SA的全合成。
• Highly Enantioselective Synthesis of Chiral 3-Substituted Indolines by Catalytic Asymmetric Hydrogenation of Indoles
  作者：Ryoichi Kuwano、Kohei Kaneda、Takashi Ito、Koji Sato、Takashi Kurokawa、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1021/ol049317k

  日期：2004.6.1

  text] N-Tosyl 3-substituted indoles were hydrogenated with high enantioselectivities (95-98% ee) by use of a trans-chelating chiral bisphosphine, (S,S)-(R,R)-PhTRAP ligand. The chiral catalyst, which was generated in situ from [Rh(nbd)(2)]SbF(6), PhTRAP, and Cs(2)CO(3), is useful for enantioselectively synthesizing a range of diverse optically active indolines possessing a chiral carbon at the 3-position

  [反应：见正文]通过使用反式螯合手性双膦（S，S）-（R，R）-PhTRAP配体，以高对映选择性（95-98％ee）将N-甲苯磺酰基3取代的吲哚氢化。由[Rh（nbd）（2）] SbF（6），PhTRAP和Cs（2）CO（3）原位生成的手性催化剂可用于对映选择性合成一系列具有在3位的手性碳。
• Highly Efficient Reduction of Unactivated Aryl and Alkyl Iodides by a Ground-State Neutral Organic Electron Donor
  作者：John A. Murphy、Tanweer A. Khan、Sheng-ze Zhou、Douglas W. Thomson、Mohan Mahesh

  DOI：10.1002/anie.200462038

  日期：2005.2.18