(1R)-N-benzyl-N-(((1S,2R,2'R,5R,6S)-2'-hydroxy-5',6'-dimethoxy-2',3'-dihydrospiro[bicyclo[3.1.0]hexane-2,1'-indene]-6-yl)methyl)-1-phenylethanaminium chloride | 1391097-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: (1R)-N-benzyl-N-(((1S,2R,2'R,5R,6S)-2'-hydroxy-5',6'-dimethoxy-2',3'-dihydrospiro[bicyclo[3.1.0]hexane-2,1'-indene]-6-yl)methyl)-1-phenylethanaminium chloride
• 英文别名: (1'S,2R,3R,5'R,6'S)-6'-[[benzyl-[(1R)-1-phenylethyl]amino]methyl]-5,6-dimethoxyspiro[1,2-dihydroindene-3,2'-bicyclo[3.1.0]hexane]-2-ol;hydrochloride
• CAS: 1391097-93-0
• 化学式: C₃₂H₃₇NO₃*ClH
• 分子量: 520.112
• InChiKey: GQCYXMWGFYAOAA-YRAXQPCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R)-N-benzyl-N-(((1S,2R,2'R,5R,6S)-2'-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5',6'-dimethoxy-2',3'-dihydrospiro[bicyclo[3.1.0]hexane-2,1'-indene]-6-yl)methyl)-1-phenylethanamine 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到(1R)-N-benzyl-N-(((1S,2R,2'R,5R,6S)-2'-hydroxy-5',6'-dimethoxy-2',3'-dihydrospiro[bicyclo[3.1.0]hexane-2,1'-indene]-6-yl)methyl)-1-phenylethanaminium chloride
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective construction of the tetracyclic core of Cryptotrione

  摘要：

  本文介绍了一种高效的立体选择性方法，通过不对称迈克尔加成、闭环偏析和随后的环丙烷化反应，获得隐三酮的四环核心。

  DOI：

  10.1039/c2ob25923k