1-((E)-2-Bromo-2-nitro-vinyl)-3-chloro-benzene | 43055-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((E)-2-Bromo-2-nitro-vinyl)-3-chloro-benzene
• 英文别名: 1-(2-bromo-2-nitroethenyl)-3-chlorobenzene
• CAS: 43055-32-9
• 化学式: C₈H₅BrClNO₂
• 分子量: 262.49
• InChiKey: GDFMZTXZCSKDFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.731±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((E)-2-Bromo-2-nitro-vinyl)-3-chloro-benzene 在 sodium hydroxide 作用下， 以 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (3-Chloro-phenyl)-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  溴硝基烯烃与三价磷的反应。第一部分：在非质子传递溶剂中的反应

  摘要：

  各种2-取代的1-溴-1-硝基乙烯与三苯基膦在苯或乙酸乙酯中的反应产生了良好的氰基甲基（三苯基）phosph盐收率，用碱处理后得到相应的酰化物。从与亚磷酸三乙酯的反应获得类似的氰基甲基膦酸酯。为了解释脱氧反应，考虑了磷化氢初始攻击的三个替代位点。努力获得其中一种证据（最初攻击卤素）的努力仅获得了部分成功。

  DOI：

  10.1039/p19730001428
• 作为产物：
  描述：

  3-chloroβ-nitrostyrene 在 溴 、 potassium acetate 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 1-((E)-2-Bromo-2-nitro-vinyl)-3-chloro-benzene
  参考文献：
  名称：

  溴硝基烯烃与三价磷的反应。第一部分：在非质子传递溶剂中的反应

  摘要：

  各种2-取代的1-溴-1-硝基乙烯与三苯基膦在苯或乙酸乙酯中的反应产生了良好的氰基甲基（三苯基）phosph盐收率，用碱处理后得到相应的酰化物。从与亚磷酸三乙酯的反应获得类似的氰基甲基膦酸酯。为了解释脱氧反应，考虑了磷化氢初始攻击的三个替代位点。努力获得其中一种证据（最初攻击卤素）的努力仅获得了部分成功。

  DOI：

  10.1039/p19730001428

文献信息

• Cascade reactions initiated by radical addition of tetrahydrofuran to β-bromonitrostyrenes
  作者：Xin Ge、Kim Le Mai Hoang、Min Li Leow、Xue-Wei Liu

  DOI：10.1039/c4ra08357a

  日期：——

  Silver(i) catalyzed addition of THF radical to β-bromonitrostyrenes under mild basic condition in the presence of air has been developed.

  在温和碱性条件下，银(i)催化的四氢呋喃自由基加成到β-溴硝基苯乙烯中，并在空气存在下发展起来的。

• Enantioselective Construction and Transformations of Poly­functionalized 3,4-Dihydro-2H-thiopyrano[2,3-b]quinolines
  作者：Jian-Wu Xie、Jia-Wen Zhang、Li-Si-Han Yu、Jian-Lian Dong、Qi-Chao Sun

  DOI：10.1055/s-0036-1591838

  日期：2018.3

  We developed an enantioselective organocascade Michael/Henry reaction in the presence of a bifunctional organocatalyst to construct chiral polyfunctionalized 3,4-dihydro-2H-thiopyrano[2,3-b]quinolines. The resulting optically active products with three contiguous stereocenters, one quaternary and two tertiary, were obtained in moderate to good yields and with good to excellent enantioselectivities

  我们在双功能有机催化剂的存在下开发了一种对映选择性有机级联迈克尔/亨利反应，以构建手性多官能化 3,4-二氢-2H-吡喃并 [2,3-b] 喹啉。以中等至良好的产率和良好至极好的对映选择性获得了具有三个连续立体中心、一个四元和两个叔的所得旋光产物。值得注意的是，所得产物很容易转化为多官能化的光学活性呋喃[2',3':4,5]噻喃[2,3-b]喹啉、3,4-二氢-2H-吡喃并[2,3-b]喹啉 1-氧化物和 2,3-二氢-4H-噻喃并[2,3-b]喹啉-4-one 衍生物。
• Diastereoselective and Enantioselective Formal [4+1] Ylide Annulation Leading to Optically Active Isoxazoline <i>N</i> ‐Oxides
  作者：Pin Gong、Jing Wang、Wen‐Bo Yao、Xuan‐Sheng Xie、Jian‐Wu Xie

  DOI：10.1002/adsc.202101474

  日期：2022.3.15

  diastereoselective and enantioselective formal [4+1] ylide annulation of chiral sulfonium salts with various substituted α-substituted nitroalkene leading to optically active isoxazoline N-oxides using CF3SO3− as a key anion has been explored. The salient features of this methodology include high diastereo- and enantioselecties, easily available starting materials, mild reaction conditions, simple procedure

  已经探索了使用CF 3 SO 3 -作为关键阴离子的手性锍盐与各种取代的α-取代硝基烯烃的非对映选择性和对映选择性形式[4+1]叶立德环化产生光学活性异恶唑啉N-氧化物。该方法的显着特点包括高非对映选择性和对映选择性、易于获得的起始材料、温和的反应条件、简单的程序、广泛的底物范围以及异恶唑啉N-氧化物可方便地转化为其他功能化化合物。
• A mild one-pot synthesis of 2-iminothiazolines from thioureas and 1-bromo-1-nitroalkenes
  作者：Yuan Xu、Xin Ge、Yuhan Zhang、Hongbin Zhang、Xue-Wei Liu

  DOI：10.1039/d0ra00686f

  日期：——

  A mild method to access functionalized 2-iminothiazolines in a facile and efficient manner has been developed. The reaction started from 1,3-disubstituted thioureas and 1-bromo-1-nitroalkenes in the presence of triethylamine in THF and proceeded smoothly in air to afford 2-iminothiazoline derivatives in moderate to good yields.

  已经开发了一种以简便有效的方式获取功能化 2-亚氨基噻唑啉的温和方法。该反应从 1,3-二取代硫脲和 1-溴-1-硝基烯烃在三乙胺的 THF 溶液中开始，并在空气中顺利进行，以中等至良好的收率得到 2-亚氨基噻唑啉衍生物。
• Synthesis of Chiral 1,2-Dihydronaphtho[2,1-b]furans by Organocatalytic Domino Reactions Catalyzed with Multiple Catalysis
  作者：Jin-Yun Pan、Xin-Sheng Li、Dong-Cheng Xu、Jian-Wu Xie

  DOI：10.1071/ch13317

  日期：——

  A chiral multiple catalysis with two chiral units has been proved effective in the domino Friedel–Crafts alkylation of β-naphthols with α-bromonitroalkenes. This novel and efficient domino reaction affords chiral 1,2-dihydronaphtho[2,1-b]furans in good to high yields and enantioselectivities (up to 93 % yield, 91 % enantiomeric excess).

  在 β-萘酚与 α-溴硝基烯的多米诺 Friedel-Crafts 烷基化反应中，具有两个手性单元的手性多重催化被证明是有效的。这种新颖、高效的多米诺反应可生成手性 1,2-二氢萘并[2,1-b]呋喃，产量和对映体选择性都很好（产量高达 93%，对映体过量率高达 91%）。