3-(lithiomethyl)pyridine | 26954-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(lithiomethyl)pyridine
• 英文别名: 3-(Lithiomethyl)pyridin；pyridin-3-ylmethyl-lithium；β-Picolyllithium
• CAS: 26954-24-5
• 化学式: C₆H₆LiN
• 分子量: 99.0613
• InChiKey: NMOZSQVXIYIGCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.75
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(lithiomethyl)pyridine 以23%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  EDWARDS III W., J. HETEROCYCL. CHEM. , 1975, 12, NO 2, 413-416

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基吡啶 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 3-(lithiomethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Acidity measurements on pyridines in tetrahydrofuran using lithiated silylamines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00217a050

文献信息

• Studies on the syntheses of N-heterocyclic compounds. XXII. The reaction of polyazanaphthalene derivatives with organometallic reagents.
  作者：AKIO MIYAKE、KATSUMI ITOH、NORIO TADA、YOSHIKAZU OKA、SHOJIRO YURUGI

  DOI：10.1248/cpb.23.1488

  日期：——

  Reaction of 5, 8-dimorpholino-2-phenylpyrimido [4, 5-d] pyridazine (I) with Grignard reagent or organolithium afforded 4-substituted-3, 4-dihydro derivatives (II). The use of an excess of the reagent gave rise to further substitution at 8-position to afford 4, 8-disubstituted-3, 4-dihydro derivatives (III and VII). Similar results were observed in the reaction of Grignard reagents with analogous tetraazanaphthalene derivatives, 5, 8-dimorpholino-2-phenylpyrimido [4, 5-d] pyrimidine (XX) and 5, 8-dimorpholino-2-phenyl-pyrazino [2, 3-d] pyridazine (XXII), to afford 4-substituted-3, 4-dihydro derivatives (XXI) and 3-substituted-3, 4-dihydro derivatives (XXIII), respectively. Among the obtained derivatives, IIa and IIj exhibited significant diuretic activity.

  5，8-二吗啉基-2-苯基嘧啶并[4，5-d]哒嗪（I）与格氏试剂或有机锂反应，得到 4-取代-3，4-二氢衍生物（II）。使用过量的试剂可进一步取代 8 位，得到 4，8-二取代-3，4-二氢衍生物（III 和 VII）。格氏试剂与类似的四氮杂萘衍生物--5，8-二吗啉基-2-苯基嘧啶并[4，5-d]嘧啶（XX）和 5，8-二吗啉基-2-苯基吡嗪并[2，3-d]哒嗪（XXII）反应，也观察到了类似的结果，分别得到了 4-取代的-3，4-二氢衍生物（XXI）和 3-取代的-3，4-二氢衍生物（XXIII）。在获得的衍生物中，IIa 和 IIj 具有显著的利尿活性。
• Kauffmann, Thomas; Bisling, Monika; Koenig, Rolf, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 11, p. 4517 - 4530
  作者：Kauffmann, Thomas、Bisling, Monika、Koenig, Rolf、Rensing, Alfons、Steinseifer, Fritz

  DOI：——

  日期：——
• Kauffmann, Thomas; Fauss, Waltraud, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 6, p. 2330 - 2342
  作者：Kauffmann, Thomas、Fauss, Waltraud

  DOI：——

  日期：——
• KANTLEHNER W.; KAPASSAKALIDIS J. J., SYNTHESIS (BRD), 1981, NO 6, 480-481
  作者：KANTLEHNER W.、 KAPASSAKALIDIS J. J.

  DOI：——

  日期：——