O-(3-amino-5-nitrophenyl)-1-(4-chlorophenyl)ethanone oxime | 912773-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-(3-amino-5-nitrophenyl)-1-(4-chlorophenyl)ethanone oxime
• 英文别名: 1-(4-Chlorophenyl)ethanone O-(3-amino-5-nitrophenyl)oxime；3-[1-(4-chlorophenyl)ethylideneamino]oxy-5-nitroaniline
• CAS: 912773-01-4
• 化学式: C₁₄H₁₂ClN₃O₃
• 分子量: 305.721
• InChiKey: RIVQALJFQYMUSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(3-amino-5-nitrophenyl)-1-(4-chlorophenyl)ethanone oxime 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以36%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-4-hydroxy-6-nitroindole
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular cyclization of O-(3,5-dinitrophenyl) and O-(3-amino-5-nitrophenyl) ketoximes, products of transformations of 1,3,5-trinitrobenzene. The synthesis of nitrobenzo[b]furans and 4-hydroxynitroindoles

  摘要：

  在酮肟与 1,3,5-三硝基苯反应中得到的 O-(3,5-二硝基苯基)酮肟在酸催化下环化成 2-取代或 2,3-二取代的 4,6-二硝基苯并[b]呋喃。在类似的环化过程中，选择性还原 O-(3,5-二硝基苯基)酮肟中的硝基的产物意外地与 6-氨基-4-硝基苯并呋喃一起生成了 4-羟基-6-硝基吲哚。在 K2CO3 的存在下，4,6-二硝基苯并[b]呋喃中的 4-NO2 基团与硫醇发生反应而发生位移。找到了 4,6-二硝基苯并[b]呋喃第 3 位硝化和磺酰氯化的条件。完成了 2-甲基衍生物与二甲基甲酰胺缩醛的缩合。

  DOI：

  10.1007/s11172-007-0153-6
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-N-(3,5-dinitrophenoxy)ethanimine 在 三氯化铁 、 甲烷 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以60%的产率得到O-(3-amino-5-nitrophenyl)-1-(4-chlorophenyl)ethanone oxime
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular cyclization of O-(3,5-dinitrophenyl) and O-(3-amino-5-nitrophenyl) ketoximes, products of transformations of 1,3,5-trinitrobenzene. The synthesis of nitrobenzo[b]furans and 4-hydroxynitroindoles

  摘要：

  在酮肟与 1,3,5-三硝基苯反应中得到的 O-(3,5-二硝基苯基)酮肟在酸催化下环化成 2-取代或 2,3-二取代的 4,6-二硝基苯并[b]呋喃。在类似的环化过程中，选择性还原 O-(3,5-二硝基苯基)酮肟中的硝基的产物意外地与 6-氨基-4-硝基苯并呋喃一起生成了 4-羟基-6-硝基吲哚。在 K2CO3 的存在下，4,6-二硝基苯并[b]呋喃中的 4-NO2 基团与硫醇发生反应而发生位移。找到了 4,6-二硝基苯并[b]呋喃第 3 位硝化和磺酰氯化的条件。完成了 2-甲基衍生物与二甲基甲酰胺缩醛的缩合。

  DOI：

  10.1007/s11172-007-0153-6