cis-3-methylpyroglutamic acid | 76318-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cis-3-methylpyroglutamic acid
• 英文别名: (2R,3S)-3-Methyl-5-oxo-pyrrolidine-2-carboxylic acid；(2R,3S)-3-methyl-5-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 76318-72-4
• 化学式: C₆H₉NO₃
• 分子量: 143.142
• InChiKey: HPCPEJXLESDEDM-WVZVXSGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-3-methylpyroglutamic acid 在 盐酸 作用下， 反应 2.5h， 以64%的产率得到threo-β-methylglutamic acid
  参考文献：
  名称：

  Diastereoisomers of 3-methylpyroglutamic acid and .beta.-methylglutamic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00318a042
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-5-氧代吡咯烷-2,2-二羧酸二乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 cis-3-methylpyroglutamic acid
  参考文献：
  名称：

  Diastereoisomers of 3-methylpyroglutamic acid and .beta.-methylglutamic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00318a042

文献信息

• <i>threo</i>-Selective Michael Addition of<i>N</i>,<i>N</i>-Dibenzylglycinate and Alaninate Enolates to α,β-Unsaturated Esters. A Concise and Stereoselective Synthesis of (±)-CCG-II
  作者：Masahiko Yamaguchi、Kazuhiko Torisu、Toru Minami

  DOI：10.1246/cl.1990.377

  日期：1990.3

  Lithium enolates of N,N-dibenzylglycinate and alaninate added to β-substituted α,β-unsaturated esters, and threo-adducts were obtained in high stereoselectivities. The reaction was employed in a concise and Stereoselective synthesis of (±)-CCG-II.

  N,N-dibenzylglycinate 和丙氨酸锂的烯醇化物添加到 β-取代的 α,β-不饱和酯和苏-加合物中，以高立体选择性获得。该反应用于 (±)-CCG-II 的简洁和立体选择性合成。
• Polytheonamides A and B, Highly Cytotoxic, Linear Polypeptides with Unprecedented Structural Features, from the Marine Sponge, <i>Theonella </i><i>s</i><i>winhoei</i>
  作者：Toshiyuki Hamada、Shigeki Matsunaga、Gen Yano、Nobuhiro Fusetani

  DOI：10.1021/ja045749e

  日期：2005.1.1

  Polytheonamides A and B are highly cytotoxic polypeptides with 48 amino acid residues isolated from the marine sponge, Theonella swinhoei. The structure of polytheonamide B was determined by spectral and chemical methods, especially extensive 2D NMR experiments, which resulted in the unprecedented polypeptide structure; the N-terminal glycine blocked with a 5,5-dimethyl-2-oxo-hexanoyl group, the presence

  Polytheonamides A 和 B 是具有 48 个氨基酸残基的高细胞毒性多肽，从海绵海绵动物 Theonella swinhoei 中分离出来。Polytheonamide B 的结构是通过光谱和化学方法确定的，特别是广泛的 2D NMR 实验，导致了前所未有的多肽结构；N-末端甘氨酸被 5,5-二甲基-2-氧代-己酰基封闭，存在八个叔亮氨酸、三个 β-羟基缬氨酸、六个 γ-N-甲基天冬酰胺、两个 γ-N-甲基-β-羟基天冬酰胺和β,β-二甲硫氨酸亚砜残基。更重要的是，它具有交替的 D- 和 L- 氨基酸序列。Polytheonamide A 是polytheonamide B 的差向异构体，不同之处仅在于第 44(th) 个残基的亚砜的立体化学。
• Beani; Bianchi; Baraldi, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1990, vol. 40, # 11, p. 1187 - 1191
  作者：Beani、Bianchi、Baraldi、Manfredini、Pollini

  DOI：——

  日期：——
• Diastereoisomers of 3-methylpyroglutamic acid and .beta.-methylglutamic acid
  作者：Anthony B. Mauger

  DOI：10.1021/jo00318a042

  日期：1981.2