N-cyano benzyl methyl sulfoximine | 946826-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-cyano benzyl methyl sulfoximine
• 英文别名: N-cyano-S-benzyl-S-methylsulfoximine；(Benzyl-methyl-oxo-lambda6-sulfanylidene)cyanamide；(benzyl-methyl-oxo-λ6-sulfanylidene)cyanamide
• CAS: 946826-79-5
• 化学式: C₉H₁₀N₂OS
• 分子量: 194.257
• InChiKey: QWEKUTVTYFYKEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-94 °C
• 沸点：
  331.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyano benzyl methyl sulfoximine 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 S-benzyl-S-methysulfoximine
  参考文献：
  名称：

  Iodinane- and Metal-Free Synthesis of N-Cyano Sulfilimines:  Novel and Easy Access of NH-Sulfoximines

  摘要：

  The synthesis of N-cyanosulfilimines can readily be achieved by reaction of the corresponding sulfides with cyanogen amine in the presence of a base and NBS or I-2 as halogenating agents. Oxidation followed by C-N bond cleavage affords synthetically useful NH-free sulfoximines.

  DOI：

  10.1021/ol7016577
• 作为产物：
  描述：

  苄基甲基硫醚 在 碘苯二乙酸 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 N-cyano benzyl methyl sulfoximine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-(1H)-Tetrazole Sulfoximines

  摘要：

  N-(1H)-Tetrazole sulfoximines are readily available by addition of sodium azide to the corresponding N- cyano derivatives in the presence of ZnBr2. The use of these N-(1H)-tetrazoles as intermediates in the synthesis of other N-heterocyclic sulfoximines is demonstrated.

  DOI：

  10.1021/ol071302+

文献信息

• Metal-Free Synthesis of N-Cyano-Substituted Sulfilimines and Sulfoximines
  作者：Carsten Bolm、Ankur Pandey

  DOI：10.1055/s-0030-1258192

  日期：2010.9

  corresponding sulfides, N-cyano sulfoximines can easily be accessed under metal-free conditions via the corresponding N-cyano-substituted sulfilimines. The reaction sequence involves a sulfide imination with cyanogen amide in presence of a base and N-bromosuccinimide (NBS) followed by an m-chloroperoxybenzoic acid (MCPBA) mediated oxidation of the resulting sulfilimine intermediates. halides - metal-free

  从相应的硫化物开始，N-氰基亚砜亚胺可在无金属条件下通过相应的N-氰基取代的亚硫亚胺容易地获得。该反应顺序包括在碱和存在与氰酰胺硫化物亚胺化Ñ溴代琥珀酰亚胺（NBS），然后被米介导的所得硫亚胺中间体的氧化氯过氧苯甲酸（MCPBA）。 卤化物-无金属-腈-硫化物-硫亚胺-磺胺嘧啶