(3R,6S,9S,12S,15S,21R,24S,27S,30S,33S)-3,21-Dibenzyl-6,24-diisobutyl-12,30-diisopropyl-4,10,22,28-tetramethyl-9,27-bis-(3-methylamino-propyl)-1,4,7,10,13,19,22,25,28,31-decaaza-tricyclo[31.3.0.0^15,19]hexatriacontane-2,5,8,11,14,20,23,26,29,32-decaone; hydrochloride | 133367-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,6S,9S,12S,15S,21R,24S,27S,30S,33S)-3,21-Dibenzyl-6,24-diisobutyl-12,30-diisopropyl-4,10,22,28-tetramethyl-9,27-bis-(3-methylamino-propyl)-1,4,7,10,13,19,22,25,28,31-decaaza-tricyclo[31.3.0.0^15,19]hexatriacontane-2,5,8,11,14,20,23,26,29,32-decaone; hydrochloride
• CAS: 133367-06-3
• 化学式: C₆₆H₁₀₄N₁₂O₁₀*2ClH
• 分子量: 1298.55
• InChiKey: MUCLBKGYBBHADS-GABBMNKUSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到(3R,6S,9S,12S,15S,21R,24S,27S,30S,33S)-3,21-Dibenzyl-6,24-diisobutyl-12,30-diisopropyl-4,10,22,28-tetramethyl-9,27-bis-(3-methylamino-propyl)-1,4,7,10,13,19,22,25,28,31-decaaza-tricyclo[31.3.0.0^15,19]hexatriacontane-2,5,8,11,14,20,23,26,29,32-decaone; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  含有 N-甲基的短杆菌肽 S 类似物的制备、立体化学和抗菌活性

  摘要：

  短杆菌肽 S 的 N-甲基化类似物，即 [Orn(Me3+)2,2']-, [MeOrn2,2', D-MePhe4,4']-, [MeOrn(Me)2,2', D-MePhe4 ,4']- 和 [MeOrn(Me3+)2,2', D-MePhe4,4'] 短杆菌肽 S，是通过使用游离氨基与 CH3I–KHCO3 在甲醇和/或选择性酰胺中的季铵化反应制备的在 DMF 中用 CH3I–Ag2O 甲基化。通过 1 H NMR 分析和 CD 光谱比较，这些合成类似物的构象显示为类似于亲本短杆菌肽 S 的β-折叠类型。含 N-甲基的类似物对革兰氏阳性菌表现出与短杆菌肽 S 本身基本相同的抗菌活性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.35