Benzoic acid (2S,3S,5R)-5-(6-dibenzoylamino-purin-9-yl)-2-[fluoro-(4-methoxy-benzenesulfinyl)-methyl]-tetrahydro-furan-3-yl ester | 133167-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: Benzoic acid (2S,3S,5R)-5-(6-dibenzoylamino-purin-9-yl)-2-[fluoro-(4-methoxy-benzenesulfinyl)-methyl]-tetrahydro-furan-3-yl ester
• CAS: 133167-50-7
• 化学式: C₃₈H₃₀FN₅O₇S
• 分子量: 719.75
• InChiKey: VQJAQAPPWIFKKT-DUGAUTBFSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (2S,3S,5R)-5-(6-dibenzoylamino-purin-9-yl)-2-[fluoro-(4-methoxy-benzenesulfinyl)-methyl]-tetrahydro-furan-3-yl ester 以 xylene 为溶剂， 以68%的产率得到Benzoic acid (3S,5R)-5-(6-benzoylamino-purin-9-yl)-2-[1-fluoro-meth-(Z)-ylidene]-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  4'，5'-不饱和5'-卤代核苷。基于机制的竞争性S-腺苷-L-高半胱氨酸水解酶抑制剂。

  摘要：

  （E）-和（Z）-5'-氟-4'，5'-二氢-5'-脱氧腺苷（分别为6和13）的设计和合成，这是一类新的基于机理的S-抑制剂描述了腺苷-L-高半胱氨酸（SAH）水解酶。为了确定抑制该酶所必需的结构-活性关系，合成了许多6和13的类似物。用氯代替6（即44）中的氟，在5'-乙烯基位置（即51和52）添加额外的氯，将2'-羟基修饰为脱氧（34和35）和阿拉伯糖（ 36和37）核苷提供了SAH水解酶的竞争性抑制剂。核苷6和13以及5'-脱氧-5'，5'-二氟腺苷（14）被证明是SAH水解酶的时间依赖性抑制剂。假定所有这三种化合物都通过强力亲电试剂来抑制，该亲电试剂是由6或13的3'-羟基氧化成酮（即3和/或E-异构体）而形成的。与提出的通过6、13和14灭活SAH水解酶的机理一致的观察结果是，纯化的大鼠肝脏SAH水解酶与6孵育会释放1当量的氟离子（通过19F NMR），与14孵育会导致释放2当量

  DOI：

  10.1021/jm00106a028
• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid (2S,3S,5R)-5-(6-dibenzoylamino-purin-9-yl)-2-[fluoro-(4-methoxy-phenylsulfanyl)-methyl]-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以63%的产率得到Benzoic acid (2S,3S,5R)-5-(6-dibenzoylamino-purin-9-yl)-2-[fluoro-(4-methoxy-benzenesulfinyl)-methyl]-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  4'，5'-不饱和5'-卤代核苷。基于机制的竞争性S-腺苷-L-高半胱氨酸水解酶抑制剂。

  摘要：

  （E）-和（Z）-5'-氟-4'，5'-二氢-5'-脱氧腺苷（分别为6和13）的设计和合成，这是一类新的基于机理的S-抑制剂描述了腺苷-L-高半胱氨酸（SAH）水解酶。为了确定抑制该酶所必需的结构-活性关系，合成了许多6和13的类似物。用氯代替6（即44）中的氟，在5'-乙烯基位置（即51和52）添加额外的氯，将2'-羟基修饰为脱氧（34和35）和阿拉伯糖（ 36和37）核苷提供了SAH水解酶的竞争性抑制剂。核苷6和13以及5'-脱氧-5'，5'-二氟腺苷（14）被证明是SAH水解酶的时间依赖性抑制剂。假定所有这三种化合物都通过强力亲电试剂来抑制，该亲电试剂是由6或13的3'-羟基氧化成酮（即3和/或E-异构体）而形成的。与提出的通过6、13和14灭活SAH水解酶的机理一致的观察结果是，纯化的大鼠肝脏SAH水解酶与6孵育会释放1当量的氟离子（通过19F NMR），与14孵育会导致释放2当量

  DOI：

  10.1021/jm00106a028