2-(2-methoxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-pyran | 1152000-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(2-methoxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-pyran
• CAS: 1152000-97-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: ODXWODVUAABZDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.3±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-methoxyphenyl)penta-3,4-dien-1-ol 在 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 三羰基(四苯基环戊二烯酮)铁 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以69%的产率得到2-(2-methoxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  金属和配体与底物相互作用和质子穿梭的意外铁催化碳醚化反应的实验和计算研究

  摘要：

  已开发出铁催化的烯丙醇环氧化异构化为脱氧的吡喃糖糖基。结合实验和计算研究表明，铁络合物具有双重催化作用，因为非纯正的环戊二烯酮配体通过从醇中最初夺氢并在异构化和脱金属步骤中促进质子化和去质子化事件而充当质子穿梭。分子轨道分析可以洞悉3,4-dihydro-2 H-吡喃的意外形成和选择性形成。

  DOI：

  10.1002/anie.201708240

文献信息

• Highly Regioselective Heck Coupling Reactions of Aryl Halides and Dihydropyran in the Presence of an NHC-Pyridine Ligand
  作者：Kyung Jung、Jamie Jarusiewicz、Kyung Yoo

  DOI：10.1055/s-0028-1087528

  日期：2009.2

  The Heck coupling reactions of aryl halides and 3,4-dihydro-2H-pyran facilitated the regioselective synthesis of arylated cyclic enol ethers. Good yields were obtained using 5 mol% of an NHC-ligand-Pd-catalyst complex in the presence of K2CO3 in DMF at 100 ˚C. The use of this catalytic system broadens the substrate scope and improves the selectivity for this cross-coupling process.

  芳基卤化物和3,4-二氢-2H-呋喃的赫克耦合反应促进了取代芳基环烯醇醚的区域选择性合成。在DMF中，在100℃下使用5摩尔%的NHC配体-Pd催化剂复合物，并在K2CO3的存在下可以获得良好的产率。这种催化体系扩大了底物范围，并提高了该交叉耦合过程的选择性。